(1R,2S)-2-methyl-1-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diol | 1233346-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-methyl-1-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 1233346-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: BCCTWIMRPPTOKU-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-methyl-1-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 [(2S,3R)-3-acetyloxy-3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  手性伯-叔二胺-布朗斯台德酸盐催化的醛的顺-选择性交叉-羟醛反应

  摘要：

  在氨基催化领域，醛的高度顺-选择性交叉-羟醛反应一直是具有挑战性的主题。为了达到这个目的，已经研究了手性伯胺，发现伯叔叔二胺布朗斯台德酸盐可以高活性和顺选择性地促进醛的交叉羟醛反应。在筛选的各种邻位二胺中，1-苯丙氨酸衍生的2a / TfOH共轭物被确定为最佳催化剂，显示出良好的催化活性（高达97％的产率）和高的合成选择性（syn / anti高达24：1、87％ee） 。当前的催化选择性地与较小的脂族醛供体（例如丙醛和异丁醛）一起起作用，但不适用于带有较大β-取代基（> Me）的脂族醛。另外，使用2a / TfOH共轭物也使糖醛供体的第一个顺-选择性交叉-羟醛反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo100976e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (1R,2S)-2-methyl-1-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  手性伯-叔二胺-布朗斯台德酸盐催化的醛的顺-选择性交叉-羟醛反应

  摘要：

  在氨基催化领域，醛的高度顺-选择性交叉-羟醛反应一直是具有挑战性的主题。为了达到这个目的，已经研究了手性伯胺，发现伯叔叔二胺布朗斯台德酸盐可以高活性和顺选择性地促进醛的交叉羟醛反应。在筛选的各种邻位二胺中，1-苯丙氨酸衍生的2a / TfOH共轭物被确定为最佳催化剂，显示出良好的催化活性（高达97％的产率）和高的合成选择性（syn / anti高达24：1、87％ee） 。当前的催化选择性地与较小的脂族醛供体（例如丙醛和异丁醛）一起起作用，但不适用于带有较大β-取代基（> Me）的脂族醛。另外，使用2a / TfOH共轭物也使糖醛供体的第一个顺-选择性交叉-羟醛反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo100976e

文献信息

• Design and Synthesis of Oxazoline-Based Scaffolds for Hybrid Lewis Acid/Lewis Base Catalysis of Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Chris Dockendorff、Dennis Wiedenhoeft、Adam Benoit、Jacob Porter、Yibiao Wu、Rajdeep Virdi、Alaa Shanaa

  DOI：10.1055/s-0035-1560436

  日期：——

  propionaldehyde with 4-nitrobenzaldehyde, when combined with Lewis acids such as zinc triflate. A new class of hybrid Lewis acid/Lewis base catalysts has been designed and prepared with an initial objective of promoting stereoselective direct aldol reactions. Several scaffolds were synthesized that contain amine moieties capable of enamine catalysis, connected to heterocyclic metal-chelating sections composed

  这份手稿是为了纪念Keith Fagnou教授，他的好奇心，热情和洞察力不断激发着我们。 抽象的 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。
• Chiral Primary Amine Organocatalysts for Syn-selective Asymmetric Cross-Aldol Reactions
  作者：Qiang GAO、Yan LIU、Shengmei LU、Can LI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60237-9

  日期：2011.1

  Based on the "acid-base" interaction strategy, organocatalysts for the asymmetric cross-aldol reaction were synthesized by the in situ combination of chiral primary amines with protonic acids. Unlike general secondary amine catalysts that give anti-selective products, as-prepared primary amine catalysts can give syn-selcctive cross-aldol products with high yield and high selectivity (up to 90% yield, 90:10 syn/anti ratio, 90% ee). Compared with the complex synthesis of the reported catalysts, the primary amine catalyst that gave the best results was easily prepared using commercial available (1S,2S)-(+)-cyclohexanediamine.