(E)-(2-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene | 1323988-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-(2-methyl-3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-enyl)benzene
• CAS: 1323988-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: RHKCWPMLCHVCCO-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (R)-(6,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis(bis(3,5-di-t-butyl-4-methoxyphenyl)phosphine)-bis(gold chloride) 、 二异丙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-7-phenyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的不对称金催化环异构化：进入双环[4.1.0]庚烯。

  摘要：

  描述了对杂原子系链 1,6-烯炔的不对称金催化环异构化反应的综合研究。在由 (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)(2)-MeOBIPHEP-(AuCl)(2) 配合物和银盐（AgOTf 或 AgNTf(2)）在温和条件下在甲苯中得到官能化的双环 [4.1.0] 庚烯衍生物。发现反应条件高度依赖于底物，在氧系烯炔的情况下获得了最好的结果。据报道，双环衍生物的形成，包括环丙基五取代的衍生物，产率中等至良好，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.116
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (E)-(2-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  控制自由基级联环化中的对映选择性和非对映选择性以构建双环结构

  摘要：

  自由基级联环化反应是有机合成中构建多环分子的极具吸引力的合成工具。虽然它已成功应用于天然产物和其他复杂化合物的非对映选择性合成，但自由基级联环化面临着控制对映选择性的重大挑战。作为金属自由基催化（MRC）在自由基级联环化中控制对映选择性和非对映选择性的首次应用，我们在此报告了一种基于Co（II）的催化系统的开发，用于1,6-烯炔与重氮化合物的不对称自由基双环化。通过对D 2 -对称手性酰胺卟啉作为支持配体的微调，Co(II)催化的自由基级联过程在温和条件下单次操作进行，能够不对称构建带有三个连续的多取代环丙烷稠合四氢呋喃。立体异构中心，包括两个全碳四元中心，产量高且具有优异的立体选择性。结合计算和实验研究揭示了这种新的基于 Co(II) 的级联双环化的潜在逐步自由基机制，该机制涉及几种 Co-支持的 C 中心自由基中间体的中继，包括 α-、β-、γ-、和ε-金属烷基自由基。所得到的对映体富

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04719