[(E)-2-[4-(4-methylphenyl)phenyl]ethenyl]boronic acid | 1147459-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-2-[4-(4-methylphenyl)phenyl]ethenyl]boronic acid
• CAS: 1147459-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₅BO₂
• 分子量: 238.094
• InChiKey: OWGVXHRZKWSAAC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-[4-(4-methylphenyl)phenyl]ethenyl]boronic acid 、 (E)-2-(4-bromo-2,5-dihexylstyryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(2,5-dihexyl-4-((E)-2-(4'-methylbiphenyl-4-yl)vinyl)styryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的炔烃与1,8-萘二甲氨基硼烷的硼氢化反应合成受B保护的β-苯乙烯基硼酸，导致低聚（亚苯基亚乙烯基）的迭代合成。

  摘要：

  在具有DPPM或DPEphos配体的[IrCl（cod）] 2络合物的存在下，用1,8-萘二甲氨基硼烷（（dan）BH）进行芳烃和脂族炔烃的硼氢化，得到硼烷基被二氨基萘基掩盖的烯基硼酸。因此，从带有卤素取代的芳基的炔烃中获得的被掩蔽的烯基硼酸在Suzuki-Miyaura迭代交叉偶联反应中作为新的偶联模块，用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）。

  DOI：

  10.1021/ol9003096
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-(4'-methylbiphenyl-4-yl)vinyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到[(E)-2-[4-(4-methylphenyl)phenyl]ethenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化的炔烃与1,8-萘二甲氨基硼烷的硼氢化反应合成受B保护的β-苯乙烯基硼酸，导致低聚（亚苯基亚乙烯基）的迭代合成。

  摘要：

  在具有DPPM或DPEphos配体的[IrCl（cod）] 2络合物的存在下，用1,8-萘二甲氨基硼烷（（dan）BH）进行芳烃和脂族炔烃的硼氢化，得到硼烷基被二氨基萘基掩盖的烯基硼酸。因此，从带有卤素取代的芳基的炔烃中获得的被掩蔽的烯基硼酸在Suzuki-Miyaura迭代交叉偶联反应中作为新的偶联模块，用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）。

  DOI：

  10.1021/ol9003096