dibutoxy-[(E)-2-phenylethenyl]borane | 1029603-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibutoxy-[(E)-2-phenylethenyl]borane
• CAS: 1029603-96-0
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₂
• 分子量: 260.184
• InChiKey: NGPITLOJPMNXQB-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutoxy-[(E)-2-phenylethenyl]borane 、 N-benzylidenebenzamide 在 (S)-3,3'-bis(3,5-dimethylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(R,E)-N-(1,3-diphenylallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯与酰基亚胺的对映选择性加成反应

  摘要：

  在大屏幕上：开发了一种手性双酚催化剂筛选方案，用于快速鉴定与酰基亚胺的对映选择性亲核硼酸酯反应（参见方案）。该方法成功地确定了一种独特的催化剂，用于芳基、乙烯基和炔基硼酸酯的反应。机理研究表明，硼酸盐配体与催化剂的交换对于亲核加成的活化是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.200901023

文献信息

• Asymmetric Petasis Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja8018934

  日期：2008.6.1

  Chiral biphenols catalyze the enantioselective Petasis reaction of alkenyl boronates, secondary amines, and ethyl glyoxylate. The reaction requires the use of 15 mol % of (S)-VAPOL as the catalyst, alkenyl boronates as nucleophiles, ethyl glyoxylate as the aldehyde component, and 3 A molecular sieves as an additive. The chiral alpha-amino ester products are obtained in good yields (71-92%) and high

  手性双酚催化烯基硼酸酯、仲胺和乙醛酸乙酯的对映选择性 Petasis 反应。该反应需要使用15mol%的(S)-VAPOL作为催化剂，硼酸烯基作为亲核试剂，乙醛酸乙酯作为醛组分，3A分子筛作为添加剂。以良好的产率 (71-92%) 和高对映体比率 (89:11-98:2) 获得手性 α-氨基酯产物。机理研究表明无环硼酸酯与 VAPOL 和四配位硼酸酯中间体的单配体交换。