5α-[3β-2H1]cholestan-3α-ol | 54021-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-[3β-2H1]cholestan-3α-ol
• 英文别名: 5α-[3β-²H1]cholestan-3α-ol；3β-deuterio-5α-cholestan-3α-ol
• CAS: 54021-78-2
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 389.67
• InChiKey: QYIXCDOBOSTCEI-QKBQSPMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-[3β-2H1]cholestan-3α-ol 在 吡啶 、 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5α-[3β-²H1]cholestan-3α-yl sulfate anion
  参考文献：
  名称：

  碰撞引起的有机硫酸根阴离子的解离质谱

  摘要：

  碰撞诱导的解离 质谱 各种 有机硫酸盐 酯对阴离子进行了描述并进行了机械合理化。甲环状顺式β-消除途径，类似于该上砂消除，假定为通常观察到的形成硫酸氢盐阴离子（HSO 4 - ，M / Z 97）。氘贴标 实验证实 质子 硫酸氢根消除过程中转移到氧气上的氧通常来自C-2位置，尽管检查了多官能团的光谱 类固醇 揭示了 质子摘要也可能源自更远的站点。精金苯基和乙烯基硫酸根阴离子，其不容易借给自己的环状顺式β-消除，不产生一个M / Z 97离子。相反，这些硫酸盐进行杂溶和均溶的S-O键裂解产生m / z M-80阴离子，这是由于中性SO 3的损失以及m / z 80处的离子（分别对应于SO 3 - loss）引起的。硫酸盐 可以通过均相C–O键裂变产生共振稳定的自由基，例如 苄基可以通过形成m / z 96（SO 4 - ˙）离子来识别硫酸根草酯和硫酸芳樟基酯。

  DOI：

  10.1039/b009019k
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 5α-[3β-2H1]cholestan-3α-ol 、 5α-[3α-2H1]cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  碰撞引起的有机硫酸根阴离子的解离质谱

  摘要：

  碰撞诱导的解离 质谱 各种 有机硫酸盐 酯对阴离子进行了描述并进行了机械合理化。甲环状顺式β-消除途径，类似于该上砂消除，假定为通常观察到的形成硫酸氢盐阴离子（HSO 4 - ，M / Z 97）。氘贴标 实验证实 质子 硫酸氢根消除过程中转移到氧气上的氧通常来自C-2位置，尽管检查了多官能团的光谱 类固醇 揭示了 质子摘要也可能源自更远的站点。精金苯基和乙烯基硫酸根阴离子，其不容易借给自己的环状顺式β-消除，不产生一个M / Z 97离子。相反，这些硫酸盐进行杂溶和均溶的S-O键裂解产生m / z M-80阴离子，这是由于中性SO 3的损失以及m / z 80处的离子（分别对应于SO 3 - loss）引起的。硫酸盐 可以通过均相C–O键裂变产生共振稳定的自由基，例如 苄基可以通过形成m / z 96（SO 4 - ˙）离子来识别硫酸根草酯和硫酸芳樟基酯。

  DOI：

  10.1039/b009019k

文献信息

• Spectral and Stereochemical Studies with Deuterated Cyclohexanes¹
  作者：E. J. Corey、M. Gertrude Howell、Alma Boston、Richard L. Young、Richard A. Sneen

  DOI：10.1021/ja01600a063

  日期：1956.10