(1S,2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-4-oxo-2-phenylcycloheptane-1-carbaldehyde | 1172611-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-4-oxo-2-phenylcycloheptane-1-carbaldehyde
• CAS: 1172611-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: NZKBTLVBJQDMKU-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-4-oxo-2-phenylcycloheptane-1-carbaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称的有机催化多米诺迈克尔/奥尔多反应：手性环庚烷，四氢己酮和多官能化双环[3.2.1]辛烷的对映选择性合成

  摘要：

  C'mon 1,2-二酮：一种新的非对映和对映选择性的路易斯碱催化的多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应，将α，β-不饱和醛和1,2-二酮转化为手性双环[3.2.1]辛烷-6-甲醛。生产的产品具有良好至优异的对映选择性（90–98％  ee），并可转化为双环二醇和三醇。此外，逆醛醇环化还提供了获得有价值的四氢色酮的途径（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900754
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7S,8S)-7-(hydroxymethyl)-6-phenylbicyclo[3.2.1]octane-1,8-diol 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1S,2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-4-oxo-2-phenylcycloheptane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称的有机催化多米诺迈克尔/奥尔多反应：手性环庚烷，四氢己酮和多官能化双环[3.2.1]辛烷的对映选择性合成

  摘要：

  C'mon 1,2-二酮：一种新的非对映和对映选择性的路易斯碱催化的多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应，将α，β-不饱和醛和1,2-二酮转化为手性双环[3.2.1]辛烷-6-甲醛。生产的产品具有良好至优异的对映选择性（90–98％  ee），并可转化为双环二醇和三醇。此外，逆醛醇环化还提供了获得有价值的四氢色酮的途径（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900754

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Domino Michael/Aldol Reactions: Enantioselective Synthesis of Chiral Cycloheptanones, Tetrahydrochromenones, and Polyfunctionalized Bicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Magnus Rueping、Alexander Kuenkel、Francisco Tato、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/anie.200900754

  日期：2009.5.4

  C′mon 1,2‐dione: A new diastereo‐ and enantioselective Lewis base catalyzed domino Michael/aldol reaction converts α,β‐unsaturated aldehydes and 1,2‐diones into chiral bicyclo[3.2.1]octane‐6‐carbaldehydes. The products are produced in good to excellent enantioselectivities (90–98 % ee) and can be transformed into bicyclic diols and triols. Additionally, a retro‐aldol cyclization provides access to

  C'mon 1,2-二酮：一种新的非对映和对映选择性的路易斯碱催化的多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应，将α，β-不饱和醛和1,2-二酮转化为手性双环[3.2.1]辛烷-6-甲醛。生产的产品具有良好至优异的对映选择性（90–98％  ee），并可转化为双环二醇和三醇。此外，逆醛醇环化还提供了获得有价值的四氢色酮的途径（请参阅方案）。