(2S,3S,4R)-4-(benzylamino)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-ene-2,3-diol | 949490-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-(benzylamino)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-ene-2,3-diol
• CAS: 949490-32-8
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₃Si
• 分子量: 475.703
• InChiKey: KMSKFSWOMMSMFG-PKTNWEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-(benzylamino)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-ene-2,3-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-(N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylamino)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,3-dioxyisopropylidene-hex-5-en
  参考文献：
  名称：

  New approach to carbamoyl-polyoxamic acid derivatives through an oxazolidinone synthon

  摘要：

  A key oxazolidinone synthon was obtained through condensation of vinyl magnesium with an epoxyimine, followed by a carbonation/cyclisation reaction in the presence of ammonium carbonate. Oxidative ozonolysis after protection and carbamolylation (optional) afforded the (5-0-carbamoyl-)polyoxamic derivatives in 9% (or 14%) total yield in six (or four) steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.002
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]methanimine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-(benzylamino)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  New approach to carbamoyl-polyoxamic acid derivatives through an oxazolidinone synthon

  摘要：

  A key oxazolidinone synthon was obtained through condensation of vinyl magnesium with an epoxyimine, followed by a carbonation/cyclisation reaction in the presence of ammonium carbonate. Oxidative ozonolysis after protection and carbamolylation (optional) afforded the (5-0-carbamoyl-)polyoxamic derivatives in 9% (or 14%) total yield in six (or four) steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.002