Methyl 2-hydroxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate | 1159180-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1159180-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: WUUZFXRPBBAFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxybutanoate 在 polymer-bound o-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用IBX试剂氧化苏氨酸残基

  摘要：

  用过量的与聚合物结合的IBX处理受保护的Thr肽会依次使Thr仲醇氧化成酮，然后使Thr残基的α碳羟基化，并失去该位置的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.107

文献信息

• Oxidation of threonine residues with IBX reagents
  作者：P. Manohari Abeysinghe、Yu Han、Margaret M. Harding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.107

  日期：2009.5

  The treatment of protected Thr peptides with excess polymer-bound IBX effects sequential oxidation of the Thr secondary alcohol to the ketone, followed by hydroxylation of the alpha carbon of the Thr residues with loss of stereochemistry at this position.

  用过量的与聚合物结合的IBX处理受保护的Thr肽会依次使Thr仲醇氧化成酮，然后使Thr残基的α碳羟基化，并失去该位置的立体化学。