3-(Oxiran-2-yl)benzaldehyde | 1374992-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Oxiran-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(oxiran-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1374992-73-0
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: KSDONMXUYXTCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Oxiran-2-yl)benzaldehyde 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 间苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用锰催化氧化与 H2O2 结合高碘酸盐氧化氧化裂解烯烃 C=C 键

  摘要：

  一种在环境条件下将烯烃氧化裂解为醛/酮的单锅多步方法被描述为臭氧分解的替代方法。第一步是高效的锰催化烯烃环氧化/顺式二羟基化。此步骤之后是 Fe(III) 辅助环氧化物（必要时）开环成 1,2-二醇。碳-碳键断裂是通过用高碘酸钠处理二醇来实现的。每个步骤中使用的条件不仅与后续步骤兼容，而且与对分离的中间体化合物进行的等效反应相比，还提供了更高的转化率。所描述的程序允许在其他烯烃、氧化敏感部分和其他官能团存在下进行碳-碳键断裂；温和条件（rt

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901380
• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基苯甲醛 在 2-吡啶甲酸 、 manganese(II) perchlorate hexahydrate 、 双氧水 、 sodium acetate 、 2,3-丁二酮 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(Oxiran-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  原位制备的Mn II /吡啶-2-羧酸催化剂催化烯烃，烷烃和H 2 O 2氧化醇的机理

  摘要：

  使用原位制备的由Mn II盐和吡啶-2-羧酸（PCA）以及酮与酮组成的催化剂在多种溶剂中有效催化H 2 O 2对烯烃，烷烃和醇的氧化。阐明了这些反应进行的机理，特别着重于每个反应组分（即酮，PCA，Mn II盐，溶剂等）的作用。研究表明，酮助催化剂之间的平衡尤其是丁二酮，和H 2 ö 2是中央观察到的催化活性和一个宝石-羟基-氢过氧物质负责产生锰催化剂的活性形式。此外，显示出将酮氧化为羧酸可防止底物转化的开始。实际上，在添加H 2 O 2之前或之后添加乙酸消除了在低催化剂负载下观察到的滞后期。羧酸显示出既影响催化剂的活性又影响宝石-羟基-氢过氧物质的形成。通过改变Mn II和PCA浓度的影响来探索催化剂本身的分子性质，数据表明Mn II1：PCA的比例为1：2是激活所必需的。催化体系的显着特征是底物中的表观顺序为0，表明高反应性锰物种的形成是限速的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00320

文献信息

• Selective Catalytic Oxidation of Alcohols, Aldehydes, Alkanes and Alkenes Employing Manganese Catalysts and Hydrogen Peroxide
  作者：Pattama Saisaha、Lea Buettner、Margarethe van der Meer、Ronald Hage、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne、Johannes W. de Boer

  DOI：10.1002/adsc.201300275

  日期：2013.9.16

  The manganese‐containing catalytic system [MnIV,IV2O3(tmtacn)2]2+ (1)/carboxylic acid (where tmtacn=N,N′,N′′‐trimethyl‐1,4,7‐triazacyclononane), initially identified for the cis‐dihydroxylation and epoxidation of alkenes, is applied for a wide range of oxidative transformations, including oxidation of alkanes, alcohols and aldehydes employing H2O2 as oxidant. The substrate classes examined include

  含锰的催化体系[Mn IV，IV 2 O 3（tmtacn）2 ] 2+（1）/羧酸（其中tmtacn = N，N'，N''-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）最初被确定用于烯烃的顺式-二羟基化和环氧化，可用于多种氧化转化，包括使用H 2 O 2氧化烷烃，醇和醛作为氧化剂。检查的底物类别包括伯和仲脂族和芳族醇，醛和烯烃。重点不是主要针对每种底物确定最佳条件，而是了解影响Mn-tmtacn催化体系反应性的各种因素，并探索优先氧化哪些官能团。可通过改变原位形成的[Mn III，III 2（O）（RCO 2）2（tmtacn）2 ] 2+二聚体的羧基配体来调节反应性的这种催化系统使用H 2 O 2以高度原子有效的方式。另外，在某些情况下，即使在没有保护基的情况下，也可以选择性地氧化含有一个以上氧化敏感基团的几种底物。
• Ruthenium-Catalyzed Highly Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Lucia Bonomo、Laurent Kermorvan、Philippe Dupau

  DOI：10.1002/cctc.201500006

  日期：2015.3

  [dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane] complex under base‐free conditions allowed highly efficient and selective hydrogenation of aldehydes in the presence of ketones in addition to olefins. Even in the case of highly sensitive 1,6‐ketoaldehydes, the desired ketoalcohols were obtained in high yields with 94–99 % overall selectivity at complete aldehyde conversion with a TON up to 30 000. The lack of requirement

  在无碱条件下使用[（乙二胺）（dppe）Ru（OCO t Bu）2 ] [dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷]配合物可以在存在下列条件的情况下对醛进行高效和选择性的加氢除烯烃外的酮。即使在高度敏感的1,6-酮醛的情况下，也可以在高醛的情况下以高达30000 TON的总醛转化率获得高产率，94-99％的总选择性的酮醇。对强碱性助催化剂的需求不足极性溶剂和质子传递溶剂还可以有效且高度化学选择性地还原带有其他官能团的醛，例如环氧化物，羧酸，酯，酰胺和腈，从而强调了催化剂的潜在合成用途。