anti,cis-3,4-dicyanotricyclo[4.2.2.0^2,5]decane | 606145-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: anti,cis-3,4-dicyanotricyclo[4.2.2.0^2,5]decane
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-tricyclo[4.2.2.02,5]decane-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 606145-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: SOTXSEZFFFHBBQ-TZGWRFBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti,cis-3,4-dicyanotricyclo[4.2.2.0^2,5]decane 在 二苯胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 trans-3,4-dicyanotricyclo[4.2.2.0^2,5]decane
  参考文献：
  名称：

  环丁烷热重排的构象限制：3,4-二氰基三环[4.2.2.02,5]癸烷

  摘要：

  没有研究环丁烷如此融合到另一个环状系统以排除相关双自由基的反平面构象，标题中的系统已经合成并研究了其热行为。与未受约束的 1,2-二氰基环丁烷在丙烯腈的立体突变和碎裂中的热行为相比，受限系统对三种顺式-1,4-双-β-氰基乙烯基环己烷的立体突变与碎裂的比率高出约 10 倍。在这些二烯烃中，保留了两种烯烃裂解产物之间的立体化学相关性。在异构体 trans-1 的热重排中揭示了令人惊讶的过量 (78%) cis-1-cis-beta-cyanovinyl-4-trans-beta-cyanovinylcyclohex, cis,trans-2, 碎裂前双自由基内旋转为零的结果（保留构型）。同样，在相当惊人的程度上，anti,cis-1 将 trans,trans-2 作为其主要产物 (71%)，同样通过零内旋。

  DOI：

  10.1021/ja030050e
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4-dicyanotricyclo[4.2.2.0^2,5]decane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 anti,cis-3,4-dicyanotricyclo[4.2.2.0^2,5]decane
  参考文献：
  名称：

  环丁烷热重排的构象限制：3,4-二氰基三环[4.2.2.02,5]癸烷

  摘要：

  没有研究环丁烷如此融合到另一个环状系统以排除相关双自由基的反平面构象，标题中的系统已经合成并研究了其热行为。与未受约束的 1,2-二氰基环丁烷在丙烯腈的立体突变和碎裂中的热行为相比，受限系统对三种顺式-1,4-双-β-氰基乙烯基环己烷的立体突变与碎裂的比率高出约 10 倍。在这些二烯烃中，保留了两种烯烃裂解产物之间的立体化学相关性。在异构体 trans-1 的热重排中揭示了令人惊讶的过量 (78%) cis-1-cis-beta-cyanovinyl-4-trans-beta-cyanovinylcyclohex, cis,trans-2, 碎裂前双自由基内旋转为零的结果（保留构型）。同样，在相当惊人的程度上，anti,cis-1 将 trans,trans-2 作为其主要产物 (71%)，同样通过零内旋。

  DOI：

  10.1021/ja030050e