4-(4-吡啶甲基)-1(2H)-酞嗪酮 | 107558-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-(4-吡啶甲基)-1(2H)-酞嗪酮
• 中文别名: 4-(4-吡啶基甲基)-1(2H)-酞嗪酮
• 英文名称: 5-(pyridin-4-yl)methyl-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 4-(pyridin-4-ylmethyl)phthalazin-1(2H)-one；4-(pyridin-4-yl)methyl-1-(2H)phthalazinone；4-pyridin-4-ylmethyl-2H-phthalazin-1-one；4-(4-pyridylmethyl)-1(2H)-phthalazinone；4-(pyridin-4-ylmethyl)-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 107558-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00443664
• 分子量: 237.261
• InChiKey: NIQMWTLRDNQDIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217℃
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-吡啶甲基)-1(2H)-酞嗪酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(piperazin-1-yl)-4-(pyridin-4-ylmethyl)-phthalazine
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-取代酞嗪衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列的1,4-取代的酞嗪衍生物。筛选所有制备的化合物在体外对A549，HT-29和MDA-MB-231细胞系的细胞毒活性。其中，化合物7a – 7h对MDA-MB-231细胞系具有优异的选择性，IC 50值为1 nmol / L至0.92μmol/ L。对这些衍生物进行了初步的SAR研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.04.004
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-吡啶甲基)-1(2H)-酞嗪酮
  参考文献：
  名称：

  一种4-取代基甲基-1-(2H)酞嗪酮的简便制备 方法

  摘要：

  本发明涉及一种4‑取代基甲基‑1‑(2H)酞嗪酮(Ⅰ)的简便制备方法。该方法利用二G取代基苯(Ⅱ)和式Ⅲ化合物于溶剂A和碱存在下缩合，水解得到式Ⅳ化合物，然后式Ⅳ化合物或式Ⅳ化合物的酯化产物和水合肼缩合制备4‑(吡啶‑4‑基)甲基‑1‑(2H)酞嗪酮(ⅠA)或4‑(4‑氟‑3‑羧基苯基)甲基‑1‑(2H)酞嗪酮(ⅠB)，可用于制备瓦他拉尼和奥拉帕尼。本发明工艺流程简捷，反应重现性高，易于操作，产品稳定性好，纯度高。

  公开号：

  CN110143945B
• 作为试剂：
  描述：

  四磷十氧化物 、 三乙胺盐酸盐 、 4-异丙基苯胺 、 4-(4-吡啶甲基)-1(2H)-酞嗪酮 在 水 、 氨 、 Sodium sulfate-III 、 乙腈 、 4-(4-吡啶甲基)-1(2H)-酞嗪酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-Isopropylanilino)-4-(4-pyridylmethyl)phthalazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Phthalazines with angiogenesis inhibiting activity

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中r为0至2，n为0至2；m为0至4；R1和R2（i）分别为较低的烷基，或（ii）在子公式I*（I*）中形成桥，或（iii）在子公式I**（I**）中形成桥，其中环成员T1、T2、T3和T4中的一个或两个为氮，其余均为CH；A、B、D和E为N或CH，其中不超过2个基团为N；G为较低的烷基，酰氧基或羟基较低的烷基，-CH2-O-，-CH2-S-，-CH2-NH-，氧杂环、硫杂环或亚氨基；Q为甲基；c为H或较低的烷基；X为亚胺基、氧杂环或硫杂环；Y为芳基、吡啶基或（未）取代的环烷基；Z为单取代或双取代的氨基、卤素、烷基、取代烷基、羟基、醚化或酯化羟基、硝基、氰基、羧基、酯化羧基、烷酰基、氨基甲酰基、N-单取代或N，N-二取代的氨基甲酰基、酰胺基、鸟氨酸基、巯基、磺酸基、苯基硫基、苯基较低烷基硫基、烷基苯基硫基、苯基磺酰基、苯基较低烷基磺酰基或烷基苯基磺酰基；其中由波浪线表示的键为单键或双键；或其N-氧化物，如果Y为吡啶基或未取代的环烷基，X为亚胺基，并且其余基团如上所述，则G从选择较低的烷基，-CH2-O-，CH2-S-，氧杂环和硫杂环的群中选择；或其盐。这些化合物抑制血管生成。

  公开号：

  US06258812B1

文献信息

• POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Brown Brian S.

  公开号：US20120289500A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein ring G 1 , R 1 , and R 2 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了式（I）的KCNQ钾通道调节剂，其中环G、R1和R2如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some New Phthalazinylpiperazine Derivatives
  作者：Yajing Liu、Shulan Zhang、Ye Li、Jianqiang Wang、Yu Song、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201100250

  日期：2012.4

  A new series of 1,4‐disubstituted phthalazinylpiperazine derivatives 7a–f, 12a–f and 20a–f were designed and synthesized in order to develop potent and selective antitumor agents. The target compounds were screened for their cytotoxic activities against A549, HT‐29 and MDA‐MB‐231 cancer cell lines in vitro. Among them, compounds 7a–f exhibited excellent selectivity for MDA‐MB‐231 with IC50 values ranging

  设计并合成了一系列新的 1,4-二取代酞嗪基哌嗪衍生物 7a-f、12a-f 和 20a-f，以开发有效和选择性的抗肿瘤剂。在体外筛选了目标化合物对 A549、HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒活性。其中，化合物 7a-f 对 MDA-MB-231 表现出优异的选择性，IC50 值范围为 0.013 µM 至 0.079 µM。最有希望的化合物 7e（IC50 = 2.19 µM、2.19 µM、0.013 µM）的活性分别是 vatalanib（IC50 = 20.27 µM、21.96 µM、63.90 µM）的 9.3、10 和 4.9 × 103 倍。
• Method for delivering drugs to the retina
  申请人：——

  公开号：US20040102444A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention relates to methods for the delivery of certain phthalazine derivatives to the retina(s) of a subject in need of treatment.

  这项发明涉及将某些邻苯二氮杂喹啉衍生物传递给需要治疗的受试者的视网膜的方法。
• New Anilinophthalazines as Potent and Orally Well Absorbed Inhibitors of the VEGF Receptor Tyrosine Kinases Useful as Antagonists of Tumor-Driven Angiogenesis
  作者：Guido Bold、Karl-Heinz Altmann、Jörg Frei、Marc Lang、Paul W. Manley、Peter Traxler、Bernhard Wietfeld、Josef Brüggen、Elisabeth Buchdunger、Robert Cozens、Stefano Ferrari、Pascal Furet、Francesco Hofmann、Georg Martiny-Baron、Jürgen Mestan、Johannes Rösel、Matthew Sills、David Stover、Figan Acemoglu、Eugen Boss、René Emmenegger、Laurent Lässer、Elvira Masso、Rosemarie Roth、Christian Schlachter、Werner Vetterli、Dominique Wyss、Jeanette M. Wood

  DOI：10.1021/jm9909443

  日期：2000.6.1

  The sprouting of new blood vessels, or angiogenesis, is necessary for any solid tumor to grow large enough to cause life-threatening disease. Vascular endothelial growth factor (VEGF) is one of the key promoters of tumor induced angiogenesis. VEGF receptors, the tyrosine kinases Flt-1 and KDR, are expressed on vascular endothelial cells and initiate angiogenesis upon activation by VEGF. 1-Anilino-(4-

  要使任何实体瘤长到足以引起威胁生命的疾病，新血管的萌发或血管新生都是必不可少的。血管内皮生长因子（VEGF）是肿瘤诱导的血管生成的关键启动子之一。VEGF受体，酪氨酸激酶Flt-1和KDR在血管内皮细胞上表达，并在被VEGF激活后启动血管生成。1-Anilino-（4-吡啶基甲基）-酞嗪，例如CGP 79787D（或PTK787 / ZK222584），可逆地抑制Flt-1和KDR，IC（50）值<0.1 microM。CGP 79787D还可以在异位表达KDR受体的CHO细胞中阻断VEGF诱导的受体自磷酸化（ED（50）= 34 nM）。与相关受体酪氨酸激酶PDGF-R和c-Kit相比，对1-苯胺基部分的修饰提供了对VEGF受体酪氨酸激酶Flt-1和KDR具有更高选择性的衍生物。由于这些1-苯胺基-（4-吡啶基甲基）酞嗪口服吸收良好，因此这些化合物可用于进一步的分析，并可作为临床评估的候选药物。
• Method for treating ocular neovascular diseases
  申请人：——

  公开号：US20030171375A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to the use of certain phthalazines in the preparation of medicaments for the treatment of ocular neovascularization.

  该发明涉及在制备用于治疗眼部新生血管生成的药物时使用某些邻苯二甲酰胺类化合物。