(2R,3R)-3-(α-phenylbenzylamino)-1,2-hexanediol | 138611-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(α-phenylbenzylamino)-1,2-hexanediol
• 英文别名: (2R,3R)-3-(benzhydrylamino)hexane-1,2-diol
• CAS: 138611-25-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: VLQSTXHEEKSTBG-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(α-phenylbenzylamino)-1,2-hexanediol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3S)-1-Benzhydryl-2-propyl-azetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A versatile enantiospecific approach to 3-azetidinols and aziridines

  摘要：

  Treatment with triethylamine of mono- and dimesylates derived from N-diphenylmethyl 3-amino-1,2-diols of high enantiomeric purity affords 3-azetidinols or aziridines, respectively, in a stereospecific fashion.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80448-f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 、 二苯甲胺 以65%的产率得到(2R,3R)-3-(α-phenylbenzylamino)-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  碲引发的氮丙啶甲醇衍生物形成外消旋和非外消旋烯丙基胺的碲

  摘要：

  尖锐的环氧化，氨基羟基化和叠氮化过程为在相转移条件下碲触发的外消旋和非外消旋烯丙基胺的合成提供了底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01124-8

文献信息

• Conversion of Aziridinemethanol Sulfonate Esters to Allylic Amines via Tellurium Chemistry¹
  作者：Aurora S. Pepito、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/jo962024n

  日期：1997.11.1

  Sulfonate esters of aziridinemethanols are converted to allylic amines by treatment with telluride ion obtained by reduction of elemental tellurium. In the course of the reaction, tellurium(0) is reformed and may be reused, thus removing the need to dispose of a key reagent. The telluride reaction yields optically active allylic amines from optically active aziridinemethanols. In contrast to many ring-openings

  通过用通过还原元素碲获得的碲化物离子处理，将氮丙啶甲醇的磺酸酯转化为烯丙基胺。在反应过程中，碲（0）被重整并可以重复使用，因此无需处置关键试剂。碲化物反应从旋光性氮丙啶甲醇中产生旋光性烯丙基胺。与亲核试剂造成的氮丙啶的许多开环相反，氮上吸电子取代基的活化不是必需的，甚至是有害的。
• Regioselective ring opening of chiral epoxyalcohols by primary amines
  作者：Marc Canas、Marta Poch、Xavier Verdaguer、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80447-e

  日期：1991.11

  A reinvestigation of the titanium(IV)-mediated reaction of primary amines with chiral 2,3-epoxyalcohols shows that, contrary to previous reports, this reaction constitutes a general and practical process for the enantioselective synthesis of 3-amino-1,2-diols.

  对钛（IV）介导的伯胺与手性2,3-环氧醇反应的再研究表明，与以前的报道相反，该反应构成了3-氨基-1,2-对映体选择性合成的常规方法二醇。
• A concise enantioselective synthesis of allylamines and N-boc-β-amino acids
  作者：Montserrat Alcón、Marc Canas、Marta Poch、Albert Moyano、Miguel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76766-9

  日期：1994.3

  A new and efficient enantioselective synthesis of allylamines and N-Boc-β-amino acids has been developed. Starting from enantiomerically enriched N-diphenylmethyl-3-amino-1,2-diols, allylamines are easily obtained by a Corey-Hopkins deoxygenative protocol. After a change in the nitrogen protecting group, the resulting N-Boc allylamines are converted into β-amino acids by hydroboration with 9-BBN followed

  已经开发了烯丙胺和N -Boc-β-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映体富集的N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，烯丙基胺很容易通过Corey-Hopkins脱氧方案获得。改变氮保护基团后，通过用9-BBN进行硼氢化，然后在DMF中用PDC氧化，将所得的N- Boc烯丙基胺转化为β-氨基酸。
• A short enantioselective synthesis of N-Boc-α-amino acids from epoxy alcohols
  作者：Marta Poch、Montserrat Alcón、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61565-4

  日期：1993.11

  acids has been developed. Starting from an enantiomerically enriched epoxy alcohol the sequence involves a regioselective nucleophilic epoxide opening by diphenylmethylamine (benzhydrilamine), hydrogenolysis/protection of the amino group, and oxidation of the diol moiety.

  已经开发了Boc-α-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映异构体富集的环氧醇开始，该序列包括通过二苯基甲胺（苯甲胺）的区域选择性亲核性环氧化物开环，氨基的氢解/保护和二醇部分的氧化。