ethyl 2-diazo-3-(3-phenoxyphenyl)propanoate | 1403620-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(3-phenoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1403620-63-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: UYXYLOFJDXYCIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 ethyl 2-diazo-3-(3-phenoxyphenyl)propanoate 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以91%的产率得到ethyl 1-benzyl-2,3-dioxo-4-(3-phenoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靛蓝和α-烷基-α-重氮酸酯的催化不对称扩环反应：高效合成的功能化2-喹诺酮衍生物。

  摘要：

  非对称扩展：标题化合物的催化非对称扩环反应发生在钪（OTF）的存在3催化剂承载有Ñ，Ñ '基于二氧化物-配体。以高产率和温和的反应条件下高水平选择性的得到含有手性C4季立体中心高度官能2-喹诺酮衍生物（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201204594