N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide | 492429-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 492429-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O
• mdl: MFCD03073809
• 分子量: 235.329
• InChiKey: ILWKEIQFKIZJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 叔辛胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过δ-C（sp3）-H活化的氨基酸和脂肪胺的重复芳基化：实验和计算探索

  摘要：

  定向C H功能化已实现为传统方法的补充工具，可直接访问非蛋白原性氨基酸。尽管这样的过程主要限于γ位置。在当前的工作中，我们通过调节配体控制的反应性，证明了在远端δ位选择性地使氨基酸和类似的脂肪族胺具有多种（杂）芳基化作用。已分离出有机钯δ-C（sp 3）-H活化中间体，并进行了晶体学表征。实验研究与计算研究相结合进行的机理研究揭示了取决于基材结构的机理图上的差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201900479

文献信息

• Ligand‐Enabled δ‐C(sp ³ )−H Borylation of Aliphatic Amines
  作者：Hediyala B. Chandrashekar、Pravas Dolui、Bijin Li、Astam Mandal、Hao Liu、Srimanta Guin、Haibo Ge、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202105204

  日期：2021.8.9

  Directed C−H functionalization has been realized as a complimentary technique to achieve borylation at a distal position of aliphatic amines. Here, we demonstrated the oxidative borylation at the distal δ-position of aliphatic amines using various borylating agents, a palladium catalyst, and a rightly tuned ligand in the presence of a cheap oxidant. Moreover, an organopalladium δ-C(sp3)-H-activated

  定向 CH 官能化已被实现为一种互补技术，可在脂肪胺的远端位置实现硼酸化。在这里，我们在廉价氧化剂的存在下，使用各种硼酸化剂、钯催化剂和正确调整的配体证明了脂肪胺远端 δ 位的氧化硼酸化。此外，有机钯 δ-C(sp 3 )-H 活化的中间体已被分离和晶体学表征以获得机械洞察力。