3,3'''',5,5''''-tetrakis(bromomethyl)-3',3''',4',4''',5',5''',6',6'''-octaphenyl-1,1':2',1'':4'',1''':2''',1''''-o,p,o-quinquephenyl | 1001208-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,3'''',5,5''''-tetrakis(bromomethyl)-3',3''',4',4''',5',5''',6',6'''-octaphenyl-1,1':2',1'':4'',1''':2''',1''''-o,p,o-quinquephenyl
• 英文别名: 1-[3,5-Bis(bromomethyl)phenyl]-2-[4-[2-[3,5-bis(bromomethyl)phenyl]-3,4,5,6-tetraphenylphenyl]phenyl]-3,4,5,6-tetraphenylbenzene；1-[3,5-bis(bromomethyl)phenyl]-2-[4-[2-[3,5-bis(bromomethyl)phenyl]-3,4,5,6-tetraphenylphenyl]phenyl]-3,4,5,6-tetraphenylbenzene
• CAS: 1001208-64-5
• 化学式: C₈₂H₅₈Br₄
• 分子量: 1362.98
• InChiKey: WTDIYSGMOCIXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.7
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'''',5,5''''-tetrakis(bromomethyl)-3',3''',4',4''',5',5''',6',6'''-octaphenyl-1,1':2',1'':4'',1''':2''',1''''-o,p,o-quinquephenyl 在 sodium sulfide 、 aluminum oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5,6,7,8,15,16,17,18-Octakis-phenyl-26,31-dithiaheptacyclo[20.7.3.210,13.13,28.120,24.04,9.014,19]hexatriaconta-1,3(33),4,6,8,10(36),11,13(35),14,16,18,20(34),21,23,28-pentadecaene
  参考文献：
  名称：

  非平面芳族化合物。9. 1：2,13：14-二苯并[2]对环[2]（2,7）-pyr烯-1,13-二烯的合成，结构和芳香性。

  摘要：

  使用两种不同的途径合成了邻苯二酚（6）和八苯基衍生物（16）。根据DFT计算（B3LYP / 6-311G **），两个环烷均含有严重弯曲的pyr单元（6：theta = 93.6度和16：theta = 95.8度），这是在室温下通过化合价/脱氢（VID）反应。HOMA和NICS表明，与平面pyr相比，高度扭曲的systems体系保留了92％至98％的芳香性。

  DOI：

  10.1021/ol702703b
• 作为产物：
  描述：

  3,3'''',5,5''''-tetrakis(hydroxymethyl)-3',3''',4',4''',5',5''',6',6'''-octaphenyl-1,1':2',1'':4'',1''':2''',1''''-o,p,o-quinquephenyl 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到3,3'''',5,5''''-tetrakis(bromomethyl)-3',3''',4',4''',5',5''',6',6'''-octaphenyl-1,1':2',1'':4'',1''':2''',1''''-o,p,o-quinquephenyl
  参考文献：
  名称：

  非平面芳族化合物。9. 1：2,13：14-二苯并[2]对环[2]（2,7）-pyr烯-1,13-二烯的合成，结构和芳香性。

  摘要：

  使用两种不同的途径合成了邻苯二酚（6）和八苯基衍生物（16）。根据DFT计算（B3LYP / 6-311G **），两个环烷均含有严重弯曲的pyr单元（6：theta = 93.6度和16：theta = 95.8度），这是在室温下通过化合价/脱氢（VID）反应。HOMA和NICS表明，与平面pyr相比，高度扭曲的systems体系保留了92％至98％的芳香性。

  DOI：

  10.1021/ol702703b

文献信息

• Nonplanar Aromatic Compounds. 9. Synthesis, Structure, and Aromaticity of 1:2,13:14-Dibenzo[2]paracyclo[2](2,7)- pyrenophane-1,13-diene
  作者：Baozhong Zhang、Gregory P. Manning、Michał A. Dobrowolski、Michał K. Cyrański、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/ol702703b

  日期：2008.1.1

  Pyrenophane (6) and an octaphenyl derivative (16) were synthesized using two different routes. Both cyclophanes contain a severely bent pyrene unit (6: theta = 93.6 degrees and 16: theta = 95.8 degrees , according to DFT-calculations (B3LYP/6-311G**)), which was generated at room temperature by a valence isomerization/dehydrogenation (VID) reaction. HOMA and NICS indicate 92-98% retention of aromaticity

  使用两种不同的途径合成了邻苯二酚（6）和八苯基衍生物（16）。根据DFT计算（B3LYP / 6-311G **），两个环烷均含有严重弯曲的pyr单元（6：theta = 93.6度和16：theta = 95.8度），这是在室温下通过化合价/脱氢（VID）反应。HOMA和NICS表明，与平面pyr相比，高度扭曲的systems体系保留了92％至98％的芳香性。