2‐ethynyl‐3‐(oct‐1‐yn‐1‐yl)thiophene | 1429937-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2‐ethynyl‐3‐(oct‐1‐yn‐1‐yl)thiophene
• 英文别名: 2-ethynyl-3-(oct-1-yn-1-yl)thiophene
• CAS: 1429937-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₆S
• 分子量: 216.347
• InChiKey: VXCNAZQFUPBIAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐ethynyl‐3‐(oct‐1‐yn‐1‐yl)thiophene 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到7-propyl-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Diynes双重金催化中的机理转换：C（sp3）–H通过分叉—亚乙烯基与卡宾途径的活化

  摘要：

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。

  DOI：

  10.1002/anie.201208777
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2‐ethynyl‐3‐(oct‐1‐yn‐1‐yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Diynes双重金催化中的机理转换：C（sp3）–H通过分叉—亚乙烯基与卡宾途径的活化

  摘要：

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。

  DOI：

  10.1002/anie.201208777