2-(3,4-dichloro-phenyl)-5-hydroxy pentanoic acid [4-methoxy-3-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-amide | 619254-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichloro-phenyl)-5-hydroxy pentanoic acid [4-methoxy-3-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-amide
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-N-[4-methoxy-3-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]pentanamide
• CAS: 619254-42-1
• 化学式: C₂₅H₃₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 495.446
• InChiKey: NXCRARMPUUHTFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichloro-phenyl)-5-hydroxy pentanoic acid [4-methoxy-3-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-amide 在 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3,4-dichloro-phenyl)-1-[4-methoxy-3-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING AFFINITY AT 5HT2C RECEPTOR AND USE THEREOF IN THERAPY
  [FR] COMPOSES PRESENTANT UNE AFFINITE AVEC LE RECEPTEUR 5HT2C ET UTILISATION THERAPEUTIQUE DE CEUX-CI

  摘要：

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐被披露：其中R1是氢，羟基，氟，氯，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基；当=======是双键时，m为0，当=======是单键时，m为1；R2是氢，卤素，氰基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，氨基，单或双C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基；X是-(CH2-CH2)-，-(CH=CH)-，-(CH2)3-，-C(CH3)2-，-(CH=CH-CH2)-，-(CH2-CH=CH)-或一个基团-(CHR5)-其中R5是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基或C1-6烷硫基；R3是卤素，氰基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，羟基，氨基，单或双C1-6烷基氨基，N-连接的4至7成员杂环基，硝基，卤代C1-6烷基，卤代C1-6烷氧基，芳基，芳基C1-6烷基，芳基C1-6烷氧基，芳基C1-6烷硫基或COOR6，CONR7R8或COR9其中R6，R7，R8和R9独立地是氢或C1-6烷基；p是0，1，2或3；R4是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C1-6烷酰基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，氨基，单或双C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基；Y是氧，硫，-CH2-或NR10其中R10是氢或C1-6烷基；D是单键，-CH2-，-(CH2)2-或-CH=CH-；Z是含有至少一个氮的可选择取代的C-连接的4至7成员杂环基，可选择取代的N-连接的4至7成员杂环基，或Z是-NR11R12其中R11和R12独立地是氢或C1-6烷基。还披露了其制备方法和在治疗中的用途，特别是用于中枢神经系统疾病如抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  WO2003089409A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-dichloro-phenyl)-pentanoic acid [4-methoxy-3-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-amide 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到2-(3,4-dichloro-phenyl)-5-hydroxy pentanoic acid [4-methoxy-3-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING AFFINITY AT 5HT2C RECEPTOR AND USE THEREOF IN THERAPY
  [FR] COMPOSES PRESENTANT UNE AFFINITE AVEC LE RECEPTEUR 5HT2C ET UTILISATION THERAPEUTIQUE DE CEUX-CI

  摘要：

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐被披露：其中R1是氢，羟基，氟，氯，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基；当=======是双键时，m为0，当=======是单键时，m为1；R2是氢，卤素，氰基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，氨基，单或双C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基；X是-(CH2-CH2)-，-(CH=CH)-，-(CH2)3-，-C(CH3)2-，-(CH=CH-CH2)-，-(CH2-CH=CH)-或一个基团-(CHR5)-其中R5是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基或C1-6烷硫基；R3是卤素，氰基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，羟基，氨基，单或双C1-6烷基氨基，N-连接的4至7成员杂环基，硝基，卤代C1-6烷基，卤代C1-6烷氧基，芳基，芳基C1-6烷基，芳基C1-6烷氧基，芳基C1-6烷硫基或COOR6，CONR7R8或COR9其中R6，R7，R8和R9独立地是氢或C1-6烷基；p是0，1，2或3；R4是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C1-6烷酰基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，氨基，单或双C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基；Y是氧，硫，-CH2-或NR10其中R10是氢或C1-6烷基；D是单键，-CH2-，-(CH2)2-或-CH=CH-；Z是含有至少一个氮的可选择取代的C-连接的4至7成员杂环基，可选择取代的N-连接的4至7成员杂环基，或Z是-NR11R12其中R11和R12独立地是氢或C1-6烷基。还披露了其制备方法和在治疗中的用途，特别是用于中枢神经系统疾病如抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  WO2003089409A1

文献信息

• COMPOUNDS HAVING AFFINITY AT 5HT2C RECEPTOR AND USE THEREOF IN THERAPY
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1497265B1

  公开（公告）日：2009-02-18