(2E,4E,6E,8E)-(10S,11R,12R,13S)-13-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-11-methoxymethoxy-10,12-dimethyl-tetradeca-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester | 113661-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E)-(10S,11R,12R,13S)-13-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-11-methoxymethoxy-10,12-dimethyl-tetradeca-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester
• CAS: 113661-18-0
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅Si
• 分子量: 466.734
• InChiKey: KNHRXHDNWCZADW-KJKZOSLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E)-(10S,11R,12R,13S)-13-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-11-methoxymethoxy-10,12-dimethyl-tetradeca-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8E)-(10S,11R,12R,13S)-13-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-11-methoxymethoxy-10,12-dimethyl-tetradeca-2,4,6,8-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 苷元 C-21–C-37 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 立体选择性转化为 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl -6-O-pivaloyl-L-talose ethylene dithioacetal (31) via 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl-L-talopyranuro-6,2-lactone 乙烯二硫缩醛 (24) 分 10 步（总收率 23.6%）。31 脱硫 [Raney Ni W-4, 92% 产率]，然后三步转化（91% 产率）得到 2,4,6-三脱氧-5-O-（二乙基异丙基甲硅烷基）-3-O-（甲氧基甲基）- 2,4-二-C-甲基-L-altrose，通过使用(2E,4E)-6-(二甲氧基膦基)-2,4-己二烯酸甲酯两次烯化得到目标化合物，全反式-己烯醛4

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2151
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-2,4-di-C-methyl-1-O-pivaloyl-L-altritol 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-(10S,11R,12R,13S)-13-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-11-methoxymethoxy-10,12-dimethyl-tetradeca-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 苷元 C-21–C-37 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 立体选择性转化为 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl -6-O-pivaloyl-L-talose ethylene dithioacetal (31) via 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl-L-talopyranuro-6,2-lactone 乙烯二硫缩醛 (24) 分 10 步（总收率 23.6%）。31 脱硫 [Raney Ni W-4, 92% 产率]，然后三步转化（91% 产率）得到 2,4,6-三脱氧-5-O-（二乙基异丙基甲硅烷基）-3-O-（甲氧基甲基）- 2,4-二-C-甲基-L-altrose，通过使用(2E,4E)-6-(二甲氧基膦基)-2,4-己二烯酸甲酯两次烯化得到目标化合物，全反式-己烯醛4

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2151