(2S,3R)-N-palmitoyl-3-O-benzoyl-1-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-sphingosine | 94069-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R)-N-palmitoyl-3-O-benzoyl-1-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-sphingosine
• 英文别名: 1-O-β-D-tetraacetylgalactosylceramide；[(E,2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 94069-99-5；94132-56-6；116558-60-2；124377-35-1
• 化学式: C₅₅H₈₉NO₁₃
• 分子量: 972.311
• InChiKey: RLXWBHMIBXGNNP-RJAZJFOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.54
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-palmitoyl-3-O-benzoyl-1-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-sphingosine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到alpha-半乳糖基-C16-神经酰胺
  参考文献：
  名称：

  海洋蜗牛涡轮角ut中发现的磷酸鞘氨醇糖脂的合成

  摘要：

  在海洋蜗牛Turbo cornutus中发现的膦酰基鞘氨醇糖脂（1）是由半乳糖作为手性前体，通过脑苷（7）与受保护的膦酸的缩合合成而成，使用DEC作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86684-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-[(1E)-1-十五碳烯-1-基]-2-苯基-1,3-二恶烷-5-醇 在 氰化汞 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2S,3R)-N-palmitoyl-3-O-benzoyl-1-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of D-erythro-1-deoxydihydroceramide-1-sulfonic acid and phosphonosphingoglycolipid found in marine organisms via a common precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80087-9

文献信息

• Murakami, Teiichi; Minamikawa, Hiroyuki; Hato, Masakatsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1875 - 1876
  作者：Murakami, Teiichi、Minamikawa, Hiroyuki、Hato, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• OHASHI, KINJI;KOSAI, SHUNJI;ARIZUKA, MITSUO;WATANABE, TAKASHI;YAMAGIWA, Y+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2557-2570
  作者：OHASHI, KINJI、KOSAI, SHUNJI、ARIZUKA, MITSUO、WATANABE, TAKASHI、YAMAGIWA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• OHASHI, KINJI;KOSAI, SHUNJI;ARIZUKA, MITSUO;WATANABE, TAKASHI;FUKUNAGA, M+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1189-1192
  作者：OHASHI, KINJI、KOSAI, SHUNJI、ARIZUKA, MITSUO、WATANABE, TAKASHI、FUKUNAGA, M+

  DOI：——

  日期：——