10-ethynyl-10H-phenothiazine 5,5-dioxide | 943032-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-ethynyl-10H-phenothiazine 5,5-dioxide
• 英文别名: 10-Ethynyl-10H-phenothiazine 5,5-dioxide；10-ethynylphenothiazine 5,5-dioxide
• CAS: 943032-53-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: AVGZXURWODKRIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-ethynyl-10H-phenothiazine 5,5-dioxide 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ( E )-10-(1,2-二卤乙烯基)-10 H-吩噻嗪5,5-二氧化物中分子间C-X⋯OS (X = Cl, Br, I)卤素键的系统研究

  摘要：

  摘要 我们成功地制备了 ( E )-10-dihalovinyl-10 H-吩噻嗪 5,5-二氧化物 1 – 3 ( 1 : X = Cl, 2 : X = Br, 3 : X = I) 和对 C-X⋯OS 卤素键进行了系统研究。发现这三种化合物具有与计划相似的分子结构和卤素键模式，由于在一个分子内共存 C-X 和 SO 基团，我们甚至可以检测到 1 中的弱 C Cl⋯OS 卤素键。从相应原子的范德华半径总和的收缩来看，C–X⋯OS 卤素键的相互作用增加，X = Cl O 和 σ* CX 轨道对卤素键起重要作用。特别是在 3 (X = I) 中，局部和广泛扩展的 σ* CI 轨道被认为是有效的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.135
• 作为产物：
  描述：

  10-(1,2,2-trichloroethenyl)phenothiazine 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-ethynyl-10H-phenothiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Solid State Polymerization of Diacetylenes Incorporating Ynamine Moiety

  摘要：

  Novel ynamine. compounds, 5-hydroxy-1-(phenothiazine-10-yl)-1,3-pentadiyne (1), its S-oxide (2) and S-dioxide (3), were prepared. Compound 2 was found to show thermal reactivity to give polydiacetylene, however 1 and 3 did not show any reactivity. Compound 2 stacks along the c axis, forming a columnar structure. The condition of molecular arrangement satisfied Baughman's criterion. Significant intermolecular contact between the oxygen atoms of sulfoxide groups and the adjacent sulfur atoms was recognized.

  DOI：

  10.1080/15421400600786298

文献信息

• Systematic study of intermolecular C–X⋯O S (X = Cl, Br, I) halogen bonds in (E)-10-(1,2-dihalovinyl)-10H-phenothiazine 5,5-dioxides
  作者：Satoru Umezono、Tsunehisa Okuno

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.135

  日期：2017.11

  succeeded in preparation and crystallographical characterization of ( E )-10-dihalovinyl-10 H -phenothiazine 5,5-dioxides 1 – 3 ( 1 : X = Cl, 2 : X = Br, 3 : X = I) and carried out a systematic study of C–X⋯O S halogen bonds. The three compounds were found to have a similar molecular structure and halogen bonding pattern as planned, and we could detect even weak C Cl⋯O S halogen bonds in 1 owing to

  摘要 我们成功地制备了 ( E )-10-dihalovinyl-10 H-吩噻嗪 5,5-二氧化物 1 – 3 ( 1 : X = Cl, 2 : X = Br, 3 : X = I) 和对 C-X⋯OS 卤素键进行了系统研究。发现这三种化合物具有与计划相似的分子结构和卤素键模式，由于在一个分子内共存 C-X 和 SO 基团，我们甚至可以检测到 1 中的弱 C Cl⋯OS 卤素键。从相应原子的范德华半径总和的收缩来看，C–X⋯OS 卤素键的相互作用增加，X = Cl O 和 σ* CX 轨道对卤素键起重要作用。特别是在 3 (X = I) 中，局部和广泛扩展的 σ* CI 轨道被认为是有效的相互作用。
• Solid State Polymerization of Diacetylenes Incorporating Ynamine Moiety
  作者：Tsunehisa Okuno、Satoshi Ikeda、Natsuki Kubo、Daniel J. Sandman

  DOI：10.1080/15421400600786298

  日期：2006.10.1

  Novel ynamine. compounds, 5-hydroxy-1-(phenothiazine-10-yl)-1,3-pentadiyne (1), its S-oxide (2) and S-dioxide (3), were prepared. Compound 2 was found to show thermal reactivity to give polydiacetylene, however 1 and 3 did not show any reactivity. Compound 2 stacks along the c axis, forming a columnar structure. The condition of molecular arrangement satisfied Baughman's criterion. Significant intermolecular contact between the oxygen atoms of sulfoxide groups and the adjacent sulfur atoms was recognized.