(2R,3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzoylcarbonyl-2,5-bis(hydroxymethyl)-2'-O-pivaloylpyrrolidine | 959792-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzoylcarbonyl-2,5-bis(hydroxymethyl)-2'-O-pivaloylpyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R,3S,4R,5S)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 959792-12-2
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₇
• 分子量: 561.675
• InChiKey: ISUKTNBUQJUXHF-KJHMZRPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzoylcarbonyl-2,5-bis(hydroxymethyl)-2'-O-pivaloylpyrrolidine 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (2R,3S,4R,5R)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-formyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（-）-扁豆碱A 5和非天然（+）-扁豆碱A 4的5个受体的全合成

  摘要：

  （1 R，2 S，3 R，5 S，7a R）-1,2-二羟基-3-羟甲基-5-甲基吡咯烷核苷10 [（+）-5- Epi hyacinthacine A 5 ]和（1 R，2 S，3 R，5 S，7a S）-1,2-二羟基-3-羟甲基-5-甲基吡咯烷嗪17 [ ent --5- epi hyacinthacine A 4 ]由Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）或Wittig合成使用方法的醛6和13，从（2制备ř，3小号，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -苄氧羰基-2' - ö -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基）吡咯烷5（部分保护DALDP）和（2 - [R ，3小号，4 - [R，5小号）-3,4- dibenzyloxy- ñ -苄氧羰基-2,5-双（羟甲基）-2' - Ô -pivaloylpyrrolidine

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.014
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-2'-O-pivaloylpyrrolidine 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzoylcarbonyl-2,5-bis(hydroxymethyl)-2'-O-pivaloylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（-）-扁豆碱A 5和非天然（+）-扁豆碱A 4的5个受体的全合成

  摘要：

  （1 R，2 S，3 R，5 S，7a R）-1,2-二羟基-3-羟甲基-5-甲基吡咯烷核苷10 [（+）-5- Epi hyacinthacine A 5 ]和（1 R，2 S，3 R，5 S，7a S）-1,2-二羟基-3-羟甲基-5-甲基吡咯烷嗪17 [ ent --5- epi hyacinthacine A 4 ]由Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）或Wittig合成使用方法的醛6和13，从（2制备ř，3小号，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -苄氧羰基-2' - ö -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基）吡咯烷5（部分保护DALDP）和（2 - [R ，3小号，4 - [R，5小号）-3,4- dibenzyloxy- ñ -苄氧羰基-2,5-双（羟甲基）-2' - Ô -pivaloylpyrrolidine

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.014