(+/-)-2,2,2-trichloro-N-[(3E,5Z)-5-tosyldeca-3,5-dien-2-yl]acetamide | 1380097-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,2,2-trichloro-N-[(3E,5Z)-5-tosyldeca-3,5-dien-2-yl]acetamide
• CAS: 1380097-06-2
• 化学式: C₁₉H₂₄Cl₃NO₃S
• 分子量: 452.829
• InChiKey: RZNIJRXEDDIPFX-KDKDYCJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (+/-)-2,2,2-trichloro-N-[(3E,5Z)-5-tosyldeca-3,5-dien-2-yl]acetamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-)-2,2,2-trichloro-N-[1-(7-butyl-1,3-dioxo-2-phenyl-6-tosyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)ethyl]acetamide 、 (+/-)-2,2,2-trichloro-N-[1-(7-butyl-1,3-dioxo-2-phenyl-6-tosyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl-Mediated Stereoselective Overman Rearrangements and Diels–Alder Cycloadditions

  摘要：

  The Overman rearrangement of allylic sulfinyl trichloroacetimidates affords sulfinyl trichloroacetamides with high stereoselectivity and excellent yields. Bis-allylic substrates lead to amido 2-sulfinyl butadiene derivatives in excellent yields, with total chemo- and diastereoselectivity. The Diels-Alder cycloaddition of related dienes is controlled by the sulfoxide moiety.

  DOI：

  10.1021/ol301139a
• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-2,2,2-trichloro-N-[(3E,5Z)-5-tosyldeca-3,5-dien-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl-Mediated Stereoselective Overman Rearrangements and Diels–Alder Cycloadditions

  摘要：

  The Overman rearrangement of allylic sulfinyl trichloroacetimidates affords sulfinyl trichloroacetamides with high stereoselectivity and excellent yields. Bis-allylic substrates lead to amido 2-sulfinyl butadiene derivatives in excellent yields, with total chemo- and diastereoselectivity. The Diels-Alder cycloaddition of related dienes is controlled by the sulfoxide moiety.

  DOI：

  10.1021/ol301139a