neopentyl 3,4-dichlorophenylboronic ester | 1612247-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: neopentyl 3,4-dichlorophenylboronic ester
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1612247-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BCl₂O₂
• 分子量: 258.94
• InChiKey: QQQWFMAQXUUKTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dibromomethylene)cyclobutane 、 neopentyl 3,4-dichlorophenylboronic ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 SNV 反应对有机硼酸酯进行立体特异性亚烯基同系化

  摘要：

  协同亲核取代，称为 S N 2 反应，是合成中用于引入新官能团并构建碳-碳和碳-杂原子键1 的基本有机转化。 S N 2 反应通常涉及亲核试剂对C( sp 3 )−X 键（X=卤素或其他离去基团）的σ* 轨道的背面攻击，导致立体中心2的完全反转。相比之下，电子无偏sp 2乙烯基亲电子试剂上相应的立体反转亲核取代，即协同 S N V(σ) 反应，要罕见得多，并且到目前为止，仅限于精心设计的底物，主要发生在成环过程中3,4 。在这里，我们表明，金属化配合物中提出的应变释放机制可以加速协同的 S N V 反应，从而导致多种有机硼酸酯的通用和立体特异性亚烯基同系物的发展。该方法能够迭代并入多个亚烯基单元，从而产生以其他方式难以制备的交叉共轭多烯。还证明了其在含有多取代烯烃的生物活性化合物的合成中的进一步应用。计算研究表明，方形平面过渡态中空间应变的减少促进了一种不寻常的 S N 2 样协同途径，这解释了这种金属化物

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07579-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 3,4-二氯苯硼酸 反应 1.5h， 以10.3 g的产率得到neopentyl 3,4-dichlorophenylboronic ester
  参考文献：
  名称：

  Anhydrous, Homogeneous, Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters using Potassium Trimethylsilanolate

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.097.0245

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Boronic Esters with Aryl Iodides and Application to the Carboboration of Alkynes and Allenes
  作者：Yiqing Zhou、Wei You、Kevin B. Smith、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201310275

  日期：2014.3.24

  Copper‐catalyzed Suzuki–Miyaura‐type cross‐coupling and carboboration processes are reported. The cross‐couplings function well with a variety of substituted aryl iodides and aryl boronic esters and allows for orthogonal reactivity compared to palladium‐catalyzed processes. The carboboration method includes both alkynes and allenes and provides access to highly substituted and stereodefined vinyl boronic

  据报道，铜催化的铃木-宫浦型交叉偶联和碳硼化过程。与各种取代的芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的交叉偶联作用很好，并且与钯催化的方法相比，具有正交的反应性。碳硼化方法包括炔烃和丙二烯，并提供了高度取代的和立体定义的乙烯基硼酸酯的途径。简单的一锅合成他莫昔芬强调了炔烃的碳硼化方法。