9-(3-bromo-2,4,6-trimethylphenyl)-9H-borepino[2,3-b:7,6-b']dithiophene | 1605347-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 9-(3-bromo-2,4,6-trimethylphenyl)-9H-borepino[2,3-b:7,6-b']dithiophene
• CAS: 1605347-22-5
• 化学式: C₁₉H₁₆BBrS₂
• 分子量: 399.183
• InChiKey: VBEVKNUUDAEUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  B-mesityl-dithieno[2,3-b:3',2'-f]borepin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到9-(3-bromo-2,4,6-trimethylphenyl)-9H-borepino[2,3-b:7,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩融合硼烷作为可直接功能化的含硼 π 电子系统

  摘要：

  开发了用于克级制备两种异构体二噻吩硼烷 (DTB) 的合成方案，这是一种以硼烷和噻吩环融合为特征的含硼多环芳烃。除了相对于苯并稠合类似物增强的电子离域外，DTB 还表现出可逆的阴极电化学和以硼为中心的路易斯酸度。硼在 DTBs 共轭通路中的精确位置显着影响了电子结构，最清楚地证明了每个异构体对氟离子结合的光谱响应的变化。除了在空气和水分存在下具有出色的稳定性外，DTBs 还可以进行亲电芳香取代和金属化化学，后者能够实现未取代的噻吩环的直接、区域特异性功能化。随后通过安装供体和受体 π 取代基实现了分子性质的后续调整，从而产生了具有多步电化学还原和可极化电子结构的化合物。作为可直接官能化、π-共轭、含硼多环芳烃的罕见例子，DTBs 是下一代有机硼 π-电子材料的有前途的基石，除了化学稳定性外，其发展还需要广泛的分子多样化范围。

  DOI：

  10.1021/ja502644e