2-cyclopropylvinylcarbamate | 1382033-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropylvinylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(E)-2-cyclopropylethenyl]carbamate
• CAS: 1382033-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FBVOKNJYHOZNFA-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylvinylcarbamate 、 1-(4-bromophenyl)-N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)methanimine 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对映选择性构建结构多样的苯并噻唑并嘧啶†

  摘要：

  在2-苯并噻唑亚胺和烯氨基甲酸酯之间开发了一种高效催化对映选择性[4+2]环加成反应。以高至优异的收率获得了多种带有三个连续立体中心的苯并噻唑并嘧啶，并具有优异的非对映和对映选择性（dr > 98 : 2 和高达 > 99% ee）。此外，这种手性磷酸催化策略具有可扩展性，并且能够获得一类新型光学纯路易斯碱异硫脲衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8sc05581e

文献信息

• Combining Organocatalysis and Photoredox Catalysis: An Asymmetric Synthesis of Chiral <i>β‐</i> Amino <i>α‐</i> Substituted Tryptamines
  作者：Guillaume Levitre、Clément Audubert、Audrey Dumoulin、Nawel Goual、Pascal Retailleau、Xavier Moreau、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/cctc.201901266

  日期：2019.12.5

  stereoselective synthesis of functionalized β‐amino α‐substituted tryptamines has been achieved by a sequential asymmetric organocatalytic three‐component electrophilic amination and photocatalyzed Friedel‐Crafts reaction of indoles with moderate to high diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and excellent enantioselectivities (up to >99 % ee). We also demonstrated that the β‐amino α‐substituted tryptamines

  通过连续的不对称有机催化三组分亲电子胺化反应和中等至高非对映选择性（最高> 99：1 dr）和出色的对映选择性的吲哚的光催化Friedel-Crafts反应，实现了功能化β-氨基α-取代的色胺的立体选择性合成。（最高> 99％ee）。我们还证明了β-氨基α-取代的色胺可以成功地参与进一步的催化步骤，从而提供各种α，β-取代的色胺，而不会削弱对映选择性和完全的非对映选择性。
• Preparation of Chiral Photosensitive Organocatalysts and Their Application for the Enantioselective Synthesis of 1,2-Diamines
  作者：Jiyuan Lyu、Aurélie Claraz、Maxime R. Vitale、Clémence Allain、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01931

  日期：2020.10.16

  Chiral phosphoric acid based organocatalysis and visible-light photocatalysis have both emerged as promising technologies for the sustainable production of fine chemicals. In this context, we have envisioned the design and the synthesis of a new class of chimeric catalytic entities that would feature both catalytic capabilities. Given their multitask nature, such catalysts would be particularly attractive

  基于手性磷酸的有机催化和可见光光催化都已成为可持续生产精细化学品的有前途的技术。在这种情况下，我们已经设想了设计和合成一类具有两种催化功能的新型嵌合催化实体。考虑到它们的多任务性质，这种催化剂对于开发新的催化转化特别是串联方法特别有吸引力。为了实现这一目标，已经制备并研究了具有一个或两个可见光敏感的噻吨酮部分的几个基于BINOL的手性磷酸骨架。这些新的光敏手性有机催化剂的效用随后在烯氨基甲酸酯的对映选择性串联三组分亲电胺化反应中得到证明。值得注意的是与呈现C 2对称性的那些相比，C 1对称性有机/光催化剂显示出更好的催化活性。
• Formal Asymmetric Organocatalytic [3+2] Cyclization between Enecarbamates and 3-Indolylmethanols: Rapid Access to 3-Aminocyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Clément Lebée、Antti O. Kataja、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201500749

  日期：2015.6.1

  A highly enantio‐ and diastereoselective synthesis of 3‐aminocyclopenta[b]indoles has been developed through formal [3+2] cycloaddition reaction of enecarbamates and 3‐indolylmethanols. This transformation is catalyzed by a chiral phosphoric acid that achieves simultaneous activation of both partners of the cycloaddition. Mechanistic data are also presented that suggest that the reaction occurs through

  通过氨基甲酸酯和3-吲哚基甲醇的正式[3 + 2]环加成反应，已开发出高度对映体和非对映体选择性的3-氨基环戊[ b ]吲哚。该转化由手性磷酸催化，该手性磷酸实现了环加成的两个配偶体的同时活化。还提供了机理数据，表明该反应通过逐步途径发生。
• Catalytic, highly enantioselective, direct amination of enecarbamates
  作者：Audrey Dumoulin、Claudia Lalli、Pascal Retailleau、Géraldine Masson

  DOI：10.1039/c4cc08052a

  日期：——

  Amination of enecarbamates with dibenzylazodicarboxylate and oxygenated nucleophiles in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid afforded optically active stable precursors of alpha-hydrazinoimines, which were reduced or oxidized, respectively, to vicinal diamines or alpha-amino acid precursors with excellent yield and enantioselectivity.

  在催化量的手性磷酸存在下，将氨基甲酸酯与二苄基偶氮二羧酸酯和氧化的亲核试剂胺化，可得到α-肼基亚胺的光学活性稳定前体，将其分别还原或氧化为邻位二胺或α-氨基酸前体，收率和对映选择性。
• Iron Chloride‐Catalyzed Three‐Component Domino Sequences: Syntheses of Functionalized α‐Oxy‐<i>N</i>‐acylhemiaminals and α‐Oxyimides
  作者：Fleur Drouet、Jieping Zhu、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/adsc.201300847

  日期：2013.12.16

  AbstractThe iron(III) chloride‐multicatalyzed dioxygenation of enamides with TEMPO in the presence of alcohols has been developed. This multicomponent domino process affords efficient new strategies for the synthesis of α‐oxy‐N‐acylhemiaminals or α‐oxyimides in good to excellent yields under mild conditions.magnified image