24(S)-Isopropylcholesta-5,22,25-trien-3β-ol | 81262-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24(S)-Isopropylcholesta-5,22,25-trien-3β-ol
• 英文别名: (22E,24S)-24-isopropenylcholesta-5,22-dien-3β-ol；Nervisterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,3E,5S)-6-methyl-5-propan-2-ylhepta-3,6-dien-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 81262-96-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: BALNAVKTUKBYSD-KTTBASJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,6R)-3-Isopropyl-6-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-hept-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 24(S)-Isopropylcholesta-5,22,25-trien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋甾醇的C-24立体化学：（22E）-24-（异丙烯基）-22-脱氢胆固醇和24-异丙烯基胆固醇。

  摘要：

  研究了（22E，24xi）-24-异丙烯基-22-脱氢胆固醇（1）的C-24构型，该构型最近从哥伦比亚加勒比海海绵（Topsentia ophiraphidites）中分离出来。合成立体定义的（24R）-和（24S）-（22E）-24-异丙烯基-22-脱氢胆固醇（1a，1b），然后进行这些固醇的（1）H-和（13）C-NMR数据比较，确定了1.的（24R）-构型。另外，还合成了（24R）-和（24S）-24-异丙烯基胆固醇（2a和2b），并提供了它们的NMR数据。讨论了以前报道的24个异丙烯基胆固醇样品的C-24构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1473

文献信息

• C-24 Stereochemistry of Marine Sterols: (22E)-24-(Isopropenyl)-22-dehydrocholesterol and 24-Isopropenylcholesterol
  作者：Shizue Echigo、Noriyuki Hara、Gladys Jeanette Carderon、Carmenza Duque、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.54.1473

  日期：——

  The C-24 configuration of (22E,24xi)-24-isopropenyl-22-dehydrocholesterol (1), which was recently isolated from the Colombian Caribbean sponge, Topsentia ophiraphidites, was investigated. Synthesis of the stereodefined (24R)- and (24S)-(22E)-24-isopropenyl-22-dehydrocholesterols (1a, 1b) followed by (1)H- and (13)C-NMR data comparison of these sterols established the (24R)-configuration of 1. In addition

  研究了（22E，24xi）-24-异丙烯基-22-脱氢胆固醇（1）的C-24构型，该构型最近从哥伦比亚加勒比海海绵（Topsentia ophiraphidites）中分离出来。合成立体定义的（24R）-和（24S）-（22E）-24-异丙烯基-22-脱氢胆固醇（1a，1b），然后进行这些固醇的（1）H-和（13）C-NMR数据比较，确定了1.的（24R）-构型。另外，还合成了（24R）-和（24S）-24-异丙烯基胆固醇（2a和2b），并提供了它们的NMR数据。讨论了以前报道的24个异丙烯基胆固醇样品的C-24构型。