N-(4-Hydroxy-phenyl)-exo-cis-7-oxa-bicyclo<2.2.1>-heptan-2,3-dicarbonimid | 20707-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(4-Hydroxy-phenyl)-exo-cis-7-oxa-bicyclo<2.2.1>-heptan-2,3-dicarbonimid
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-phenyl)-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dione
• CAS: 20707-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: BIDZXCIREHLICB-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 endothall 生成 N-(4-Hydroxy-phenyl)-exo-cis-7-oxa-bicyclo<2.2.1>-heptan-2,3-dicarbonimid
  参考文献：
  名称：

  O-乙酰氧基苯基乙酸，阿司匹林的同系物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00309a048

文献信息

• Norcantharimides, synthesis and anticancer activity: Synthesis of new norcantharidin analogues and their anticancer evaluation
  作者：Timothy A. Hill、Scott G. Stewart、Stephen P. Ackland、Jayne Gilbert、Benjamin Sauer、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.034

  日期：2007.9

  A range of amines was reacted with norcantharidin (2) to provide the corresponding norcantharimides (9-43). Treatment of norcantharidin with allylamine afforded the corresponding allyl-norcantharimide (20) which was amenable to epoxidation (mCPBA, 22) and subsequent ring opening (MeOH/H(+); 23) or alternatively, osmylation (OsO(4)/NMO; 24). These simple synthetic modifications of 2 facilitated the

  使一定范围的胺与降冰毒烷素（2）反应以提供相应的降冰毒胺（9-43）。用烯丙胺处理降冰草烷素得到相应的烯丙基-去甲癸酰胺（20），其适合于环氧化（mCPBA，22）和随后的开环（MeOH / H（+）； 23）或可进行的osmylation（OsO（4）/ NMO； N / O）。 24）。这些对2的简单合成修饰促进了一系列新的降冰片内酰胺类化合物的开发，它们显示出对HT29和SW480（结直肠癌）的中等至良好的广谱细胞毒性。MCF-7（乳腺腺癌）；A2780（卵巢癌）; H460（肺癌）；A431（表皮样癌）；DU145（前列腺癌）; BE2-C（神经母细胞瘤）；和SJ-G2（胶质母细胞瘤）。具有C（10）的类比，