ethyl (5S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(phenylselanyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate | 1291090-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(phenylselanyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1291090-01-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄Se
• 分子量: 454.384
• InChiKey: CPNBNVSLIDREJP-ADRQNKRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(phenylselanyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (5S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohexa-1,3-dienecarboxylate 、 ethyl (3S)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohexa-1,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速对映选择性和非对映收敛混合有机/生物催化进入奥司他韦核心

  摘要：

  抗病毒药物 (−)-奥司他韦（达菲）的正式合成已经从间茴香酸开始，通过溶解金属或电化学 Birch 还原完成。通过对所得外消旋 α,β-不饱和酮进行酶催化的羰基还原，可以有效地设定正确的绝对立体化学。广泛的酮还原酶 (KRED) 库的筛选发现了几种能够在新中心为每种反足底物提供近乎完美的表面选择性的所需烯丙醇，这表明该酶也能够完全克服底物中固有的非对映体偏差。转化完成， d-葡萄糖作为末端氢化物供体（葡萄糖脱氢酶）。对于每种所得的非对映异构仲醇，O/N 互变可以通过同面 [3,3]-σ 烯丙基亚氨酸重排或通过直接立体反转 N-Mitsunobu 化学来有效实现。两种立体化学结果均已通过晶体学得到证实。然后通过 α-苯基硒化/氧化/热解序列引入 α,β-不饱和键，产生目标 ( S ) -N-酰基保护的 5-氨基-1,3-环己二烯羧酸盐，这是奥司他韦首创的关键高级中间体分别为 Corey ( N

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00326
• 作为产物：
  描述：

  N-三甲基硅烷基邻苯二甲酰亚胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 ethyl (5S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(phenylselanyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-奥司他韦（达菲）的简明合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了我们从市售起始材料开发八步合成抗流感药物 (−)-奥司他韦（达菲）的工作的完整介绍。最终合成路线的总收率为30%。关键转化包括新型钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（Pd-AAA）以及铑催化的化学、区域和立体选择性氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003454