2-[4-(2-methoxyethyl)phenoxymethyl]thiirane | 750614-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[4-(2-methoxyethyl)phenoxymethyl]thiirane
• 英文别名: 2-[[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]methyl]thiirane
• CAS: 750614-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: UQFNBFMSPIYZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-[4-(2-methoxyethyl)phenoxymethyl]thiirane 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]-3-phenylsulfanylpropane-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精支持的硫醇在水中的噻吩类化合物的完全区域选择性开环†

  摘要：

  硫解硫杂丙环的我与苯硫酚II是在存在高效率地进行β环糊精在水中具有高的区域选择性（方案，表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790039
• 作为产物：
  描述：

  [[P-(2-甲氧基乙基)苯氧基]甲基]环氧乙烷 在 potassium thioacyanate 、 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-[4-(2-methoxyethyl)phenoxymethyl]thiirane
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精在水中由环氧乙烷合成噻喃类化合物

  摘要：

  已经开发了一种温和且高效，用户友好的方法，该方法用于在环境温度下于水中，β-环糊精存在下，在超分子催化下将环氧乙烷类化合物转化为噻喃类，并获得了极高的收率。在此转化过程中使用β-环糊精克服了使用重金属卤化物作为促进剂以及氯代烃和其他有害有机溶剂的麻烦。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303179

文献信息

• A new and efficient method for the synthesis of thiiranes from oxirane–β-cyclodextrin complexes and thiourea in water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.111

  日期：2004.8

  Oxiranes react smoothly with thiourea in the presence of β-cyclodextrin in water at room temperature under neutral conditions to afford the corresponding thiiranes in excellent yields; the β-cyclodextrin can be recycled.

  在室温下，在水中，β-环糊精的存在下，在中性条件下，环氧乙烷与硫脲的反应平稳，从而以高收率得到相应的噻喃；β-环糊精可以回收利用。
• An efficient catalyst-free synthesis of thiiranes from oxiranes using polyethylene glycol as the reaction medium
  作者：Biswanath Das、V. Saidi Reddy、M. Krishnaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.153

  日期：2006.11

  A catalyst-free, high-yielding conversion of oxiranes into thiiranes has efficiently been carried out by treatment with KSCN or thiourea at room temperature using polyethylene glycol (PEG-400) as the reaction medium.

  通过在室温下用聚乙二醇（PEG-400）作为反应介质，用KSCN或硫脲处理，有效地进行了无催化剂，高产的肟酮向噻喃的转化。