4-(4-氟苯基)-1,4-二氢[1,3,5]三嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺 | 305852-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)-1,4-二氢[1,3,5]三嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole-2-amine
• 英文别名: 2-amino-4-(4'-fluorophenyl)-3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole；4-(4-fluorophenyl)-4,10-dihydro-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazol-2-amine
• CAS: 305852-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₅
• 分子量: 281.292
• InChiKey: UMUNIZJNDXHOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-1,4-二氢[1,3,5]三嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.28 g的产率得到2-amino-4-(4'-fluorophenyl)-4,10-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基-4-芳基-4,10-二氢[1,3,5]三嗪基[1,2-a]苯并咪唑的合成、晶体结构测定和抗增殖活性

  摘要：

  摘要 本手稿描述了新型 2-氨基-4-芳基-4,10-二氢-[1,3,5] 三嗪基[1,2-a]苯并咪唑盐酸盐 4a-n 和 5b 的合成2-胍基苯并咪唑与多功能杂芳醛之间的环缩合反应。已通过使用 1 H 和 13 C NMR、IR 和 UV/Vis 光谱研究了所有制备的化合物的结构。4f 的晶体和分子结构是通过单晶的 X 射线衍射确定的。2-氨基-4-(4'-甲基苯基)-4,10-二氢[1,3,5]三嗪基[1,2-a]苯并咪唑盐酸盐4f(C 16 H 16 N 5 + ·Cl - ) 以一种可能的互变异构形式以固态存在，在 1,4-二氢三嗪环的一个氮原子上被质子化。该分子在 4,10-二氢 [1,3,5] 三嗪基 [1, 2-a ]苯并咪唑部分与次甲基碳原子和 1,4-二氢三嗪环的质子化氮原子的平面偏差最大。阳离子通过 N–H⋯N 氢键连接成 R 2 2 (8) 中心对称二聚体。阳离子二聚体通过

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.10.054
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-氟苯基)-1,4-二氢[1,3,5]三嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorinated 2-amino-4-aryl-3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  The heterocyclic nucleus s-triazino[1,2-a]benzimidazole has been reported to exhibit antibacterial activity. In this study, seven new 3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole derivatives were prepared via cyclocondensation between 2-guanidinobenzimidazole and fluorine substituted (including trifluoromethyl) benzaldehydes. The structures of all the compounds were confirmed by H-1, C-13 NMR and IR spectral data. Spectral data also suggested the existence of various tautomeric forms of the fluorine-containing s-triazino[1,2-a]benzimidazole compounds. The synthesized compounds were also screened for antibacterial and bovine dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitory activities. The compound 3g substituted with a 3',5-bis(trifluoromethyl)phenyl moiety demonstrated the best antibacterial activity in the series. None of the tested compounds significantly inhibited bovine DHFR. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.02.009

文献信息

• Synthesis of ethyl 6-aryl-4-oxo-4,6-dihydro-1(12)(13)<i>h</i>-pyrimido-[2′,1′:4,5][1,3,5]triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazole-3-carboxylates
  作者：Anton V. Dolzhenko、Wai-Keung Chui、Anna V. Dolzhenko

  DOI：10.1002/jhet.5570430614

  日期：2006.11

  The synthesis of ethyl 6-aryl-4-oxo-4,6-dihdro-1(12)(13)H-pyrimido[2′,1′:4,5][1,3,5]triazino[1,2-a]-benzimidazole-3-carboxylates (4a-p) was described via pyrimidine ring annulation to 4-aryl-3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole-2-amines (2a-p) which were obtained from 2-guanidinobenzimidazole (1). Tautomerism in the prepared compounds was investigated using nmr spectroscopy. Compounds 2a-p

  乙基6-芳基-4-氧代-4,6-二氢-1（12）（13）H-嘧啶基[2'，1'：4,5] [1,3,5]三嗪[1， 2-一个] -苯并咪唑-3-羧酸盐（4A-p ）中描述通过嘧啶环环至4-芳基-3,4-二氢[1,3,5]三嗪并[1,2一]苯并咪唑-2-由2-胍基苯并咪唑（1）获得的胺（2a-p）。使用核磁共振光谱研究了所制备化合物中的互变异构现象。发现化合物2a-p主要以3,4-二氢互变异构形式存在于二甲基亚砜溶液中。化合物4a-p以1-，12-和13 H的动态平衡存在-形式。发现4a-d的甲基化仅导致13-甲基取代的衍生物9a-d。
• Three-component condensation of 4-aryl-1,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amines with formaldehyde and primary amines
  作者：A. Yu. Potapov、A. S. Shestakov、V. N. Verezhnikov、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1134/s1070428011070177

  日期：2011.7

  Three-component cyclization of 4-aryl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amines with formaldehyde and primary amines gave the corresponding 6-unsubstituted or 6-aryl-2-alkyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-[1,3,5]triazino[1′,2′:3,4][1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazoles.

  4-芳基-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-2-胺与甲醛和伯胺的三组分环化反应得到相应的6-未取代或6-芳基-2-烷基-2,3,4,6-四氢-1 H- [1,3,5] triazino [1'，2'：3,4] [1,3,5] triazino [ 1,2- α ]苯并咪唑。
• Synthesis and biological activity of fluorinated 2-amino-4-aryl-3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Anton V. Dolzhenko、Wai-Keung Chui、Anna V. Dolzhenko、Lai-Wah Chan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.02.009

  日期：2005.5

  The heterocyclic nucleus s-triazino[1,2-a]benzimidazole has been reported to exhibit antibacterial activity. In this study, seven new 3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole derivatives were prepared via cyclocondensation between 2-guanidinobenzimidazole and fluorine substituted (including trifluoromethyl) benzaldehydes. The structures of all the compounds were confirmed by H-1, C-13 NMR and IR spectral data. Spectral data also suggested the existence of various tautomeric forms of the fluorine-containing s-triazino[1,2-a]benzimidazole compounds. The synthesized compounds were also screened for antibacterial and bovine dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitory activities. The compound 3g substituted with a 3',5-bis(trifluoromethyl)phenyl moiety demonstrated the best antibacterial activity in the series. None of the tested compounds significantly inhibited bovine DHFR. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, crystal structure determination and antiproliferative activity of novel 2-amino-4-aryl-4,10-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Marijana Hranjec、Gordana Pavlović、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.10.054

  日期：2012.1

  molecular structure of 4f was determined by X-ray diffraction on single crystals. The molecule of 2-amino-4-(4′-methylphenyl)-4,10-dihydro[1,3,5]triazino[1,2- a ]benzimidazole hydrochloride 4f (C 16 H 16 N 5 + ·Cl − ) exists in the solid state in one of the possible tautomeric forms, being protonated at the one of the nitrogen atoms of the 1,4-dihydrotriazine ring. The molecule is highly delocalized within

  摘要 本手稿描述了新型 2-氨基-4-芳基-4,10-二氢-[1,3,5] 三嗪基[1,2-a]苯并咪唑盐酸盐 4a-n 和 5b 的合成2-胍基苯并咪唑与多功能杂芳醛之间的环缩合反应。已通过使用 1 H 和 13 C NMR、IR 和 UV/Vis 光谱研究了所有制备的化合物的结构。4f 的晶体和分子结构是通过单晶的 X 射线衍射确定的。2-氨基-4-(4'-甲基苯基)-4,10-二氢[1,3,5]三嗪基[1,2-a]苯并咪唑盐酸盐4f(C 16 H 16 N 5 + ·Cl - ) 以一种可能的互变异构形式以固态存在，在 1,4-二氢三嗪环的一个氮原子上被质子化。该分子在 4,10-二氢 [1,3,5] 三嗪基 [1, 2-a ]苯并咪唑部分与次甲基碳原子和 1,4-二氢三嗪环的质子化氮原子的平面偏差最大。阳离子通过 N–H⋯N 氢键连接成 R 2 2 (8) 中心对称二聚体。阳离子二聚体通过