N-(1-phenylcyclohexyl)aniline | 51617-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylcyclohexyl)aniline
• 英文别名: 1-Phenyl-1-anilinocyclohexan；N,1-Diphenylcyclohexylamin
• CAS: 51617-09-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: PTIHHNYQUOATRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylcyclohexyl)aniline 、 氯乙酰氯 生成 2-氯乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  ABDEL-RAHMAN M. O.; ABOUL-ENEIN M. N.; TAMMAM G. H., EGYPT. J. CHEM., 1975, 18, NO 3, 581-586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基环己亚胺 、 苯基锂 在 水 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 以70%的产率得到N-(1-phenylcyclohexyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用水作为非纯反应介质，前所未有地将高极性有机金属化合物添加到亚胺和腈中

  摘要：

  与在惰性气氛下使用干燥的挥发性有机溶剂并通常在低温下进行的经典方法相比，在非活化的亚胺和腈中向非活化亚胺和腈中添加高极性有机金属化合物可快速，高效且在室温下对多种底物进行化学选择性并在空气中以水为唯一反应介质。仲胺和叔卡宾胺的收率高达99％以上。在有机亚胺化合物向亚胺的水上亲核加成中观察到的显着的溶剂D / H同位素效应表明，水上催化源自质子跨有机-水界面的转移。水分子之间的强分子间氢键可能在不利于质子分解的过程中起关键作用，在其他质子传递介质（例如甲醇）中广泛存在。这项工作为重塑水中许多基本的s-block金属介导的有机转化奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201705412

文献信息

• P^(III)-Promoted Reductive Coupling of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds with Grignard Reagents
  作者：Shan-Shui Meng、Fei Li、Xiaowen Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01167

  日期：2023.5.26

  coupling of nitro compounds with Grignard reagents is described. Polyfunctional and pharmaceutically relevant diarylamines were generated by this reaction in moderate to high yields. Aliphatic nitro compounds that are highly challenging substrates undergo a combination of α-arylation and reductive coupling to afford the α-arylated arylamines efficiently. A series of valuable biaryl compounds with polyfluorinated

  描述了硝基化合物与格氏试剂的磷化氢促进还原偶联。通过该反应以中等到高产率生成多官能和药学相关的二芳基胺。脂肪族硝基化合物是极具挑战性的底物，经过 α-芳基化和还原偶联的组合，可以有效地提供 α-芳基化芳基胺。以 56-94% 的收率共同生成了一系列具有多氟化和杂芳基环的有价值的联芳基化合物。