(S)-2-Hydroxy-2-methyl-5-nitromethyl-7-phenyl-heptan-3-one | 934269-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-2-methyl-5-nitromethyl-7-phenyl-heptan-3-one
• 英文别名: (5S)-2-hydroxy-2-methyl-5-(nitromethyl)-7-phenylheptan-3-one
• CAS: 934269-36-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: WMVYGRUVPANHIF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-2-methyl-5-nitromethyl-7-phenyl-heptan-3-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-Nitromethyl-5-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷向α'-羟基烯酮的催化对映选择性共轭加成，以α，β-不饱和羧酸和醛的代用品

  摘要：

  在分子筛存在下，Mg（II）催化的硝基甲烷与α'-羟基烯酮的共轭加成反应不需要碱。使用3或4ÅMS和约10 mol％的Mg（OTf）2-手性双恶唑啉配合物可获得良好的对映选择性。通过酮醇部分的氧化裂解来精制加合物，可提供对映体富集的γ-硝基羧酸，而依次进行的羰基还原-二醇氧化可产生相应的醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606076
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-2-hydroxy-2-methyl-7-phenylhept-4-en-3-one 在 3 A molecular sieve 、 magnesium triflate 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 反应 144.0h， 生成 (R)-2-Hydroxy-2-methyl-5-nitromethyl-7-phenyl-heptan-3-one 、 (S)-2-Hydroxy-2-methyl-5-nitromethyl-7-phenyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷向α'-羟基烯酮的催化对映选择性共轭加成，以α，β-不饱和羧酸和醛的代用品

  摘要：

  在分子筛存在下，Mg（II）催化的硝基甲烷与α'-羟基烯酮的共轭加成反应不需要碱。使用3或4ÅMS和约10 mol％的Mg（OTf）2-手性双恶唑啉配合物可获得良好的对映选择性。通过酮醇部分的氧化裂解来精制加合物，可提供对映体富集的γ-硝基羧酸，而依次进行的羰基还原-二醇氧化可产生相应的醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606076

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Nitromethane to α′-Hydroxy Enones as Surrogates of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids and Aldehydes
  作者：Claudio Palomo、Raquel Pazos、Mikel Oiarbide、Jesús M. García

  DOI：10.1002/adsc.200606076

  日期：2006.7

  No base is required for the Mg(II)-catalyzed conjugate addition of nitromethane to α′-hydroxy enones in the presence of molecular sieves. Good enantioselectivities are attained using 3 or 4 Å MS and about 10 mol % of Mg(OTf)2-chiral bisoxazoline complexes. Elaboration of the adducts through oxidative cleavage of the ketol moiety provides an entry to enantioenriched γ-nitro carboxylic acids, while a

  在分子筛存在下，Mg（II）催化的硝基甲烷与α'-羟基烯酮的共轭加成反应不需要碱。使用3或4ÅMS和约10 mol％的Mg（OTf）2-手性双恶唑啉配合物可获得良好的对映选择性。通过酮醇部分的氧化裂解来精制加合物，可提供对映体富集的γ-硝基羧酸，而依次进行的羰基还原-二醇氧化可产生相应的醛。