tert-butyl methyl(6-morpholinonaphthalen-2-yl)carbamate | 1589038-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl methyl(6-morpholinonaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 1589038-04-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: KHVJJSQFFRVZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl(6-morpholinonaphthalen-2-yl)carbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到N-(2-naphthyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺和氨基甲酸酯中芳香碳-氮键的镍催化还原和硼酸化裂解

  摘要：

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。

  DOI：

  10.1021/ja501649a
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 tert-butyl (6-bromonaphthalen-2-yl)(methyl)carbamate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到tert-butyl methyl(6-morpholinonaphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺和氨基甲酸酯中芳香碳-氮键的镍催化还原和硼酸化裂解

  摘要：

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。

  DOI：

  10.1021/ja501649a

文献信息

• Direct Borylation of Tertiary Anilines via C–N Bond Activation
  作者：Zhi-Chao Cao、Xiao-Lei Li、Qin-Yu Luo、Huayi Fang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00545

  日期：2018.4.6

  The first successful catalytic borylation of unactivated aromatic C–N bonds of tertiary anilines without the preactivation or any directing groups is demonstrated. The reactivity of both N,N-dialkylarylamines and N-arylpyrroles were investigated systematically, and the targeted products were furnished in moderate to good yields. The DFT calculation results indicated that the catalytic cycle is furnished

  证明了未激活或没有任何导向基团的叔苯胺未活化芳族C–N键的第一个成功的催化硼化反应。系统地研究了N，N-二烷基芳基胺和N-芳基吡咯的反应性，并以中等至良好的产率提供了目标产物。DFT计算结果表明，由于Ni / NHC催化体系的空间位阻，通过五元循环过渡态提供了催化循环。