(Z)-3-Chloro-2-methyl-3-p-tolylsulfanyl-prop-2-en-1-ol | 883106-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-Chloro-2-methyl-3-p-tolylsulfanyl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (2Z)-3-Chloro-2-methyl-3-[(4-methylphenyl)thio]-2-propen-1-ol；(Z)-3-chloro-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfanylprop-2-en-1-ol
• CAS: 883106-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClOS
• 分子量: 228.743
• InChiKey: MZVUZGXUTTZCFC-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-methyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-propene 在 lithium anion of δ-valerolactam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-Chloro-2-methyl-3-p-tolylsulfanyl-prop-2-en-1-ol 、 (Z)-3-Chloro-2-methyl-3-p-tolylsulfanyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mislow–Braverman–Evans重排的第一个示例将硫原子保留在原始碳上

  摘要：

  的1-氯-2- methylalkenyl治疗p与甲苯基砜Ñ -lithio -2-哌啶酮在THF中在室温下导致的1-氯-2-（羟甲基）的形成烯p以良好的收率甲苯基硫化物。该反应是Mislow-Braverman-Evans重排保留硫原子在原始碳原子上的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.068

文献信息

• First example of the Mislow–Braverman–Evans rearrangement retaining the sulfur atom on the original carbon
  作者：Tsuyoshi Satoh、Toshifumi Miyagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.068

  日期：2006.3

  temperature resulted in the formation of 1-chloro-2-(hydroxymethyl)alkenyl p-tolyl sulfides in good yields. This reaction is the first example of the Mislow–Braverman–Evans rearrangement retaining the sulfur atom on the original carbon.

  的1-氯-2- methylalkenyl治疗p与甲苯基砜Ñ -lithio -2-哌啶酮在THF中在室温下导致的1-氯-2-（羟甲基）的形成烯p以良好的收率甲苯基硫化物。该反应是Mislow-Braverman-Evans重排保留硫原子在原始碳原子上的第一个例子。