4,4a,5,6,8,9,10,11-octahydro-3H-benz[a]anthracen-2-one | 15299-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,4a,5,6,8,9,10,11-octahydro-3H-benz[a]anthracen-2-one
• 英文别名: 4,4a,5,6,8,9,10,11-octahydro-3H-benz[a]anthracen-2-one；4,4a,5,6,8,9,10,11-Octahydro-3H-benz[a]anthracen-2-on；2-Oxo-2,3,4,4a,5,6,8,9,10,11-decahydro-benzanthracen；2-Oxo-2,3,4,4a,5,6,8,9,10,11-decahydro-tetraphen
• CAS: 15299-22-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: LKDOSINHKPTDAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6,8,9,10,11-octahydro-3H-benz[a]anthracen-2-one 在 platinum on activated charcoal 作用下， 生成 苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  Babajan et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1214,1217; engl. Ausg. S. 1277, 1279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Oxo-2-(γ-oxobutyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-anthracen 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4a,5,6,8,9,10,11-octahydro-3H-benz[a]anthracen-2-one
  参考文献：
  名称：

  多核芳香烃-X：通过罗宾逊-曼尼希反应合成四苯

  摘要：

  描述了通过Robinson-Mannich反应分别在1-氧代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽及其4-甲基衍生物上合成四苯并6-甲基四苯的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80034-6

文献信息

• Polycyclische Verbindungen, XX. Benzo[a]pyren und Benz[a]anthracen
  作者：Emil Buchta、Robert Zöllner

  DOI：10.1002/jlac.19687160114

  日期：1968.10.22

  wasserfreier Flußsäure entsteht daraus 5, das bei der Zinkstaub-Destillation und anschließender Pd/Kohle-Dehydrierung Benzo[a]pyren (6) liefert. - Analog erhält man aus 1 b und 2 b die Verbindungen 3 b und 4 b. Der aus 4 b mit LiAlH4 gebildete sek. Alkohol wird mit Pd Kohle - unter gleichzeitiger Dehydratisierung - zu Benz[α]anthracen (7) dehydriert.

  将1-氧代-2-羟基亚甲基-1.2.3.4.5.6.7.8-八氢蒽（1b）与乙烯基[2-甲氧基羰基-乙基]-酮（2a）的迈克尔加成反应生成3 a，在甲基钠中绝对 甲醇2-氧代-2.3.4.4a.5.6.8.9.10.11-十氢-苯[ a ]蒽-乙酸- （1）（4a）。用无水氢氟酸生成5，在锌粉蒸馏和随后的Pd /碳脱氢中生成苯并[ a ]（（6）。-类似地，化合物3b的和图4b是从获得图1b和2 b。4 b中的一个与LiAlH 4形成秒。酒精与钯碳一起脱水-同时脱水-生成苯并[α]蒽（7）。