(+/-)-3-(2-naphthyl)alanine methyl ester hydrochloride | 123929-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(2-naphthyl)alanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-2-naphthylalanine methyl ester hydrochloride；H-Ala-(3-<2-Naphthyl>)-OCH3-Hydrochlorid；H-Ala-[3-(2-Naphthyl)]-OCH3-Hydrochlorid；Methyl 2-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate hydrochloride；methyl 2-amino-3-naphthalen-2-ylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 123929-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 265.74
• InChiKey: BYTYONAXVAIPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(2-naphthyl)alanine methyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-(naphthalen-2-yl)propyl)-N-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-（对硝基苄基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷的新合成路线

  摘要：

  基于2-苄基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷的硝化作用（64％的收率），已经开发了一种新的标题化合物的合成方法，该方法提供了更高的收率，并且易于提纯以进行规模放大。先前报道的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73873-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 盐酸 、 水 、 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-3-(2-naphthyl)alanine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α-氨基酯的不对称化学酶法合成，基于脂肪酶催化的酯交换反应动力学拆分

  摘要：

  从容易获得的乙酰氨基氰基乙酸乙酯开始，已经通过四步路线合成了几种苯丙氨酸类似物。在第一个反应中，并使用相转移催化剂，该化合物与几种烷基卤反应，即苄基三丁基氯化铵，被确定为以中等至极高产率（52–95％）生产一系列季氨基酸的最佳选择。然后，通过酸性水解，酯化和N-乙酰化获得相应的N-乙酰基-苯丙氨酸甲基和烯丙基酯衍生物。根瘤菌脂肪酶被认为是用于拆分这些氨基酯的通用酶，通过与丁酸丁酯在乙腈中进行酯交换反应获得最佳结果。发现取决于化合物的化学结构，对立体选择性有很大的影响，对于苯环中的未取代或对位取代，实现了极好的立体选择性，对间硝基衍生物适中，而邻硝基氨基酯则对中等选择性具有中等选择性。不反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.012

文献信息

• Sulfonamide compounds
  申请人：Allison Brett

  公开号：US20060069286A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺酰胺化合物是双CCK1/CCK2抑制剂，在治疗CCK1/CCK2介导的疾病中很有用。
• Benzyl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：Athena Neurosciences, Inc.

  公开号：US06362341B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, wherein the disease may be, for example, asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  揭示了结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中很有用，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• MIMETIC COMPOSITIONS AND THE PRODUCTION THEREOF
  申请人：McLaughlin Mark L.

  公开号：US20100216992A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention generally relates to compositions including six membered heterocyclic 1,4-diaza-2-one moieties covalently bonded by a hydrazine bond and processes for producing the same. The compositions of the present invention may be utilized as peptido- and/or proteomimetics, for example,' in connection with alpha-helical proteins, like Bcl-2 proteins.

  本发明通常涉及包括由肼键共价结合的六元杂环1,4-二氮杂-2-酮基团的组合物及其制备方法。本发明的组合物可以用作肽类和/或蛋白质类似物，例如，与α-螺旋蛋白质（如Bcl-2蛋白质）相关联。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE SULFONAMIDE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006036670A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺胺类化合物是双重CCK1/CCK2抑制剂，可用于治疗CCK1/CCK2介导的疾病。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：ALLISON Brett

  公开号：US20080132511A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺胺类化合物是双重CCK1/CCK2抑制剂，可用于治疗CCK1/CCK2介导的疾病。