methyl (2E)-4,4-diethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]but-2-enoate | 852535-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-4,4-diethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4,4-diethoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enoate
• CAS: 852535-58-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆S
• 分子量: 342.413
• InChiKey: ADIVVULADSXNJD-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-4,4-diethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]but-2-enoate 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到methyl (2SR,3RS)-3-(diethoxymethyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  m-CPBA/KOH:  An Efficient Reagent for Nucleophilic Epoxidation of gem-Deactivated Olefins

  摘要：

  The m-chloroperoxybenzoate anion (generated from m-CPBA and bases such as K2CO3 or KOH) is a highly efficient nucleophilic epoxidating reagent for strongly deactivated olefins containing two electron-withdrawing groups at the same carbon, under mild conditions which affect neither other double bonds nor electrophilic oxidizable centers such as sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/jo050131o
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-4,4-diethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]but-2-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到methyl (2E)-4,4-diethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl 4-(diethoxymethyl)-3-pyridin-3-ylisoxazole-5-carboxylates: useful scaffold for highly functionalised 3-(pyridin-3-yl)isoxazoles

  摘要：

  The methyl 4-(diethoxymethyl)-3-(pyridin-3-yl)isoxazole-5-carboxylate obtained by domino 1,3-dipolar cycloaddition and elimination starting of pyridine-3-nitrile oxide and methyl 4,4-diethoxy-3-p-tolylsulfinylbut-2-enoate is a convenient scaffold for the synthesis of other new highly functionalised 3-pyridin-3-ylisoxazoles-5-carboxylic acid derivatives and isoxazole-annulated heterocycles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.004