N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)biopterin | 880080-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)biopterin
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(1R,2S)-1-[2-(dimethylaminomethylideneamino)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-4-oxopteridin-6-yl]-1-hydroxypropan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 880080-69-3
• 化学式: C₅₄H₄₉N₇O₁₄
• 分子量: 1020.02
• InChiKey: JKJBCSKFUASCAM-SEGCBMKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)biopterin 在 sodium methylate 、 Amberlite IR-120(H+) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  蝶呤苷的合成研究：2' - O-（α-d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤的首次合成

  摘要：

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.043
• 作为产物：
  描述：

  N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)biopterin 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)biopterin
  参考文献：
  名称：

  蝶呤苷的合成研究：2' - O-（α-d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤的首次合成

  摘要：

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.043

文献信息

• Synthetic studies on pterin glycosides: the first synthesis of 2′-O-(α-d-glucopyranosyl)biopterin
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.043

  日期：2009.9

  led, in a 14-step-sequence, to N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1′-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]biopterin (23), an appropriately protected precursor for 2′-O-glycosylation, while 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-d-glucopyranosyl bromide (32), a novel glycosyl donor, was efficiently prepared from d-glucose in 8 steps. The first synthesis of 2′-O-(α-d-glucopyranosyl)biopterin

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。