tert-butyl (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E,19S)-7,11,13,19-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxo-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaene-1-carboxylate | 881412-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E,19S)-7,11,13,19-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxo-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaene-1-carboxylate
• CAS: 881412-81-3
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₆
• 分子量: 557.771
• InChiKey: FFGDPHNMYBBHLY-LCBOZVIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E,19S)-7,11,13,19-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxo-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaene-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(2E,4E,6S,7S,9E,12E,14E,18S)-6,10,12,18-tetramethyl-19-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]nonadeca-2,4,9,12,14-pentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Vicenistatin聚酮化合物合酶的硫酯酶结构域催化大环内酰胺的形成

  摘要：

  从vicenistatin聚酮化合物合酶（PKS）激发的硫酯酶（TE）域有效地催化的大环内酰胺形成Ñ所述的硫酯-acetylcysteamine山高的糖苷配基的vicenilactamα-氨基酸。该结果表明，抑素蛋白PKS TE结构域环化了PKS中ACP结构域上的延伸的聚酮链。此外，简单乙酯开环α-氨基酸也被发现可以用作具有相似的效率的TE域的基板。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.008
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E,19S)-8-[(2R,4S,5S,6R)-4-羟基-6-甲基-5-甲基氨基四氢吡喃-2-基]氧基-7,11,13,19-四甲基-1-氮杂环二十碳-3,5,10,13,15-五烯-2-酮 在 乙酰氯 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到tert-butyl (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E,19S)-7,11,13,19-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxo-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在大环内酰胺聚酮抗生素生物合成中携带氨基酸起始单元的天然保护组策略

  摘要：

  大环内酰胺抗生素是一类重要的大环聚酮化合物，含有独特的含氮起始单元。在本研究中，对大环内酰胺类抗生素维尼司他丁中的一组起始生物合成酶进行了表征。我们发现氨酰基-ACP 中间体的保护-脱保护策略在该系统中至关重要。在生物信息学的基础上，所描述的途径也被提出作为其他大环内酰胺抗生素生物合成中携带氨基酸的常用方法。

  DOI：

  10.1021/ja208927r

文献信息

• Macrolactam formation catalyzed by the thioesterase domain of vicenistatin polyketide synthase
  作者：Fumitaka Kudo、Takashi Kitayama、Katsumi Kakinuma、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.008

  日期：2006.3

  The excited thioesterase (TE) domain from the vicenistatin polyketide synthase (PKS) efficiently catalyzed the macrolactam formation of the N-acetylcysteamine thioester of the seco-amino acid of the aglycon vicenilactam. This result indicates that the vicenistatin PKS TE domain cyclizes the extended polyketide chain on the ACP domain in the PKS. Furthermore, the simple ethyl ester of the seco-amino

  从vicenistatin聚酮化合物合酶（PKS）激发的硫酯酶（TE）域有效地催化的大环内酰胺形成Ñ所述的硫酯-acetylcysteamine山高的糖苷配基的vicenilactamα-氨基酸。该结果表明，抑素蛋白PKS TE结构域环化了PKS中ACP结构域上的延伸的聚酮链。此外，简单乙酯开环α-氨基酸也被发现可以用作具有相似的效率的TE域的基板。
• A Natural Protecting Group Strategy To Carry an Amino Acid Starter Unit in the Biosynthesis of Macrolactam Polyketide Antibiotics
  作者：Yuji Shinohara、Fumitaka Kudo、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1021/ja208927r

  日期：2011.11.16

  Macrolactam antibiotics are an important class of macrocyclic polyketides that contain a unique nitrogen-containing starter unit. In the present study, a set of starter biosynthetic enzymes in the macrolactam antibiotic vicenistatin was characterized. We found that the protection-deprotection strategy of the aminoacyl-ACP intermediate was critical in this system. On the basis of bioinformatics, the

  大环内酰胺抗生素是一类重要的大环聚酮化合物，含有独特的含氮起始单元。在本研究中，对大环内酰胺类抗生素维尼司他丁中的一组起始生物合成酶进行了表征。我们发现氨酰基-ACP 中间体的保护-脱保护策略在该系统中至关重要。在生物信息学的基础上，所描述的途径也被提出作为其他大环内酰胺抗生素生物合成中携带氨基酸的常用方法。