4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-thiohydroximic acid 2-(diethylamino)ethyl S-ester | 90507-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-thiohydroximic acid 2-(diethylamino)ethyl S-ester
• CAS: 90507-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 258.345
• InChiKey: VJRNDWGYRXYOQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二乙氨基乙硫醇盐酸盐 、 4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-hydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以41%的产率得到4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-thiohydroximic acid 2-(diethylamino)ethyl S-ester
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。2.体外α-杂芳族醛肟和硫代氢肟酸酯作为乙基甲基膦酰基-乙酰胆碱酯酶的活化剂。

  摘要：

  我们准备了六对α-杂芳族醛肟（RC（= NOH）H和硫代氢肟酸酯RC（= NOH）S-（CH2）2N（C2H5）2，其中R代表各种恶二唑和噻二唑环。每种化合物的特征如下：结构，（羟基亚氨基）甲基解离常数，对三角碳和四面体磷的亲核性，辛醇-缓冲液分配系数，鳗e乙酰胆碱酯酶（AChE）的可逆性抑制以及被抑制的AChE的体外再活化由对硝基苯基甲基膦酸酯制得。十二种化合物中的八种可显着活化乙基甲基膦酰基-AChE，但固有反应性中等至低：最有效的非季铵化活化剂，3-苯基-5-[（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑，与众所周知的活化剂2-[（（羟基亚氨基）甲基] -1-甲基碘化碘化物（2-PAM））相比，它的活性低17倍。非季铵化合物之一，即3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-硫代氢氧酸2-（二乙氨基）乙基S-酯，是AChE的强大可逆抑制剂（I50 = 7.5 microM）。非季化合物结构，活化

  DOI：

  10.1021/jm00375a021