7β-<(2R)-2-phenyl-2-amino>acetylamino-3-methyl-1,2-dehydro-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid | 75460-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7β-<(2R)-2-phenyl-2-amino>acetylamino-3-methyl-1,2-dehydro-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid
• CAS: 75460-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄
• 分子量: 327.34
• InChiKey: IORNCEFWOOSNNZ-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯甘氨酸 在 三氯化铝 、 苯甲醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7β-<(2R)-2-phenyl-2-amino>acetylamino-3-methyl-1,2-dehydro-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-dehydro-1-carbacephalosporin.

  摘要：

  描述了 1, 2-脱氢-1-碳头孢菌素 2 (R2=CH3) 的全合成。由希夫碱 5、叠氮乙酰氯和三乙胺制备的叠氮基氮杂环丁酮 8，通过 10 转化为内鎓盐 13。苯硫酚与 13 共轭加成，然后进行分子内 Wittig 反应，得到 1-碳头孢烯衍生物 16，将其转化亚砜17。用三乙胺处理17得到1,2-脱氢衍生物18。由18制备的羧酸衍生物19和23没有表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1578