6β-(3-methyl-2-phenyl-but-2-enoylamino)-penicillanic acid | 95277-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6β-(3-methyl-2-phenyl-but-2-enoylamino)-penicillanic acid
• CAS: 95277-73-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 374.461
• InChiKey: ZFAVHBPIVBZGAZ-JKIFEVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 3-甲基-2-苯基丁-2-烯酸 生成 6β-(3-methyl-2-phenyl-but-2-enoylamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  PENICILLINS FROM 3, 3-DISUBSTITUTED 2-ARYLACRYLIC ACIDS

  摘要：

  报告了由 2-芳基-3-甲基巴豆酸（la）、2-芳基-3-吖啶甲基异巴豆酸（1b）和 2-芳基-3-氨甲基异巴豆酸（lc）合成的各种立体受阻青霉素及其抗菌活性。虽然青霉素 la 和 lb 对革兰氏阳性微生物具有良好的活性，但它们只能在少量接种时对金黄色葡萄球菌中产生青霉素酶的菌株有效。氨基青霉素 lc 具有广谱活性，并且不会明显与血清结合。氨基的存在增加了青霉素酶的抗药性，革兰氏阴性菌的活性也增加了 4-50 倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.24.626