Methanesulfonic acid (2R,3S)-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-ylmethyl ester | 145375-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3S)-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-3-methoxy-4-oxoazetidin-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 145375-50-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₅S
• 分子量: 209.223
• InChiKey: ZAPBIZXRAFOGLC-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3S)-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 硫化氢 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (6S,7S)-7-Methoxy-3-methyl-4,4,8-trioxo-4λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-isocephem和2-oxa-isocephem抗生素

  摘要：

  描述了在史陶丁格反应中使用-葡糖胺作为手性助剂的旋光2-异欧芬和2-oza-异欧芬核的立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61006-7
• 作为产物：
  描述：

  3β-methoxy-4β-styryl-2-azetidinone 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S)-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-isocephem和2-oxa-isocephem抗生素

  摘要：

  描述了在史陶丁格反应中使用-葡糖胺作为手性助剂的旋光2-异欧芬和2-oza-异欧芬核的立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61006-7

文献信息

• A Cation-exchange Resin Promoted Imino Aldol Reaction, Leading to the Synthesis of 2-Isocephem and 2-Oxa-isocephem
  作者：Makoto Shimizu、Masanori Tachi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2004.1394

  日期：2004.10

  Imino aldol reaction of ketene silyl acetals with the chiral imine 1 proceeds smoothly to giveβ-amino esters in good yields with high diasetereoselectivity under the influence of a cation-exchange resin, and the subsequent functional group transformations provide a formal synthesis of 2-isocephem and 2-oxa-isocephem β-lactam antibiotics.

  在阳离子交换树脂的作用下，烯酮硅基乙醛与手性亚胺 1 的氨基醛醇反应顺利进行，以良好的收率和较高的二乙醚选择性得到了β-氨基酯，随后的官能团转化提供了 2-isocephem 和 2-oxa-isocephem β-内酰胺抗生素的正式合成。
• Enantioselective synthesis of 2-isocephem and 2-oxa-isocephem antibiotics
  作者：D.H.R. Barton、J. Anaya、A. Gateau-Olesker、S.D. Gero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61006-7

  日期：1992.10

  A stereocontrolled synthesis of optically active 2-isocephem and 2-oza-isocephem nuclei is described using -glucosamine as chiral auxillary in the Staudinger reaction.

  描述了在史陶丁格反应中使用-葡糖胺作为手性助剂的旋光2-异欧芬和2-oza-异欧芬核的立体控制合成。