((1aR,3aR,3bS,5aR,6S,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-acetic acid | 786696-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((1aR,3aR,3bS,5aR,6S,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14S,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]acetic acid
• CAS: 786696-02-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: ATSDSELJWDBUPM-QWPRWKOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1aR,3aR,3bS,5aR,6S,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 [(2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14S,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  17-表-降钙素二醇的合成

  摘要：

  第一个合成方法来17-外延-calcidiol 4和同类物呈现。合成的关键步骤包括Androst-16-ene衍生物6与重氮烷基乙酸酯的Pd催化反应，生成相应的环丙烷衍生物5，以及液氨中的锂还原5生成17α-孕烷20-羧酸衍生物9。侧链以已知方式连接至酯19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.050
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,2aR,3aR,5aR,5bS,7aS,7bS,8S,8aR,9aS,9bS)-2-methoxy-5a,7a-dimethylhexadecahydro-2H-cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-a]cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-f]naphthalene-8-carboxylate 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ((1aR,3aR,3bS,5aR,6S,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  17-表-降钙素二醇的合成

  摘要：

  第一个合成方法来17-外延-calcidiol 4和同类物呈现。合成的关键步骤包括Androst-16-ene衍生物6与重氮烷基乙酸酯的Pd催化反应，生成相应的环丙烷衍生物5，以及液氨中的锂还原5生成17α-孕烷20-羧酸衍生物9。侧链以已知方式连接至酯19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.050

文献信息

• A synthesis of 17-epi-calcidiol
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Karol Michalak、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.050

  日期：2004.9

  Pd-catalyzed reaction of the androst-16-ene derivative 6 with alkyl diazoacetates producing the respective cyclopropane derivatives 5, and lithium in liquid ammonia reduction of 5 leading to 17α-pregnane-20-carboxylic acid derivatives 9. The side chain was attached to ester 19 in a known manner.

  第一个合成方法来17-外延-calcidiol 4和同类物呈现。合成的关键步骤包括Androst-16-ene衍生物6与重氮烷基乙酸酯的Pd催化反应，生成相应的环丙烷衍生物5，以及液氨中的锂还原5生成17α-孕烷20-羧酸衍生物9。侧链以已知方式连接至酯19。