(1E)-1-(2-naphthyloxy)-1-(trimethylsiloxy)propene | 1334591-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1E)-1-(2-naphthyloxy)-1-(trimethylsiloxy)propene
• 英文别名: (E)-1-(2'-naphthyloxy)-1-(trimethylsiloxy)propene
• CAS: 1334591-62-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂Si
• 分子量: 272.419
• InChiKey: XEQAFMGGQGSJOQ-FZSIALSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-(2-naphthyloxy)-1-(trimethylsiloxy)propene 、 1-萘基三氟甲磺酸酯 在 (R)-2-(dicyclohexylphosphino)-2'-(2-naphthylmethoxy)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 、 lithium acetate 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2'-naphthyl 2-(1'-naphthyl)propionate 、 (R)-2-naphthyl 2-(1-naphthyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  酯烯醇化物的对映选择性分子间α-芳基化形成三级立体中心

  摘要：

  在过渡金属催化的羰基化合物的不对称α-芳基化中，由于单芳基化产物容易烯醇化，形成具有高对映选择性的三级中心是一个长期存在的问题。在此，我们报告了使用由新的 (R)-H(8)-BINOL 衍生的单膦支持的钯催化剂的示例。甲硅烷基乙烯酮缩醛与弱碱性活化剂一起用作酯阴离子的等价物，它们与芳基三氟甲磺酸酯以优异的对映体过量 (ee) 顺利反应。该反应的有效性在 92% ee 的 (S)-萘普生的克级合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja2066829
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 B-萘基丙酸酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以80%的产率得到(1E)-1-(2-naphthyloxy)-1-(trimethylsiloxy)propene
  参考文献：
  名称：

  酯烯醇化物的对映选择性分子间α-芳基化形成三级立体中心

  摘要：

  在过渡金属催化的羰基化合物的不对称α-芳基化中，由于单芳基化产物容易烯醇化，形成具有高对映选择性的三级中心是一个长期存在的问题。在此，我们报告了使用由新的 (R)-H(8)-BINOL 衍生的单膦支持的钯催化剂的示例。甲硅烷基乙烯酮缩醛与弱碱性活化剂一起用作酯阴离子的等价物，它们与芳基三氟甲磺酸酯以优异的对映体过量 (ee) 顺利反应。该反应的有效性在 92% ee 的 (S)-萘普生的克级合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja2066829