ethyl 2-bromo-2-(2-(2-methyl-5-nitrophenyl)hydrazineylidene)acetate | 1071573-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-(2-(2-methyl-5-nitrophenyl)hydrazineylidene)acetate
• CAS: 1071573-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 330.138
• InChiKey: XMQFSFALGOQEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-(2-(2-methyl-5-nitrophenyl)hydrazineylidene)acetate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 2-[3-ethoxycarbonyl-1-(2-methyl-5-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉和吡唑卟啉衍生物：合成和光物理性质

  摘要：

  2 -乙烯基- 5,10,15,20- - tetraphenylporphyrinatozinc（II）发生反应以腈亚胺，从乙基肼基α-bromoglyoxylates原位生成，从而提供良好的对应的吡唑啉以优良的产率。用DDQ处理吡唑啉衍生物可得到相应的吡唑衍生物，产率中等至优异。当考虑吡唑啉衍生物中酯基的水解时，观察到杂环单元的伴随氧化，这允许以非常好的收率直接获得具有羧基的卟啉-吡唑衍生物。 吡唑啉和吡唑卟啉衍生物的光物理性质表明，杂环取代基的影响受到这些分子聚集趋势的限制。所有其他特性，尤其是三重态动力学均不受影响。具有低聚集趋势的加合物显示出非常高的单线态氧产率，这使得这些化合物作为用作PDT的光敏剂而引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.072