(2R,3R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,3-bis(phenylmethoxy)pentan-2-ol | 1399816-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,3-bis(phenylmethoxy)pentan-2-ol
• CAS: 1399816-79-5
• 化学式: C₃₅H₄₂O₄Si
• 分子量: 554.802
• InChiKey: CEAJAKDDRMDYRF-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(octadecylsulfonyl)benzoic acid 、 (2R,3R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,3-bis(phenylmethoxy)pentan-2-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(2S,3R)-1,3-bis(benzyloxy)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentan-2-yl 4-(octadecylsulfonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrophobically Assisted Separation-Friendly Mitsunobu Reaction

  摘要：

  A separation-friendly Mitsunobu reaction using hydrophobic-tagged acids is reported. Commercially available or simply prepared and recyclable hydrophobic-tagged acids can react with various alcohols to afford the target products in high yield with easy purification based on C-18 silica solid-phase extraction or normal silica gel filtration.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290406