(25R)-22,26-epiminocholesta-5,22(N)-diene-3β,16β-diol diacetate | 30040-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-22,26-epiminocholesta-5,22(N)-diene-3β,16β-diol diacetate
• 英文别名: (25R)-22,26-epiminocholesta-5,22(N)-diene-3β,16β-diyl diacetate；(25R)-3β,16β-diacetoxy-22,26-epiminocholesta-5,22(N)-diene；(25R)-3β,16β-diacetoxy-16,28-seco-solanida-5,22(28)-diene；(25R)3β,16β-Diacetoxy-16,28-seco-solanida-5,22(28)-dien；Pseudosolasodin-O,O'-diacetat；O,O'-diacetyl-pseudosolasodine-B；3,16-diacetyl pseudosolasodine B；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-16-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(3R)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-yl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 30040-85-8
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₄
• 分子量: 497.718
• InChiKey: DQCWPGBLFVRMDS-WLMGVJRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-192 °C
• 沸点：
  563.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-22,26-epiminocholesta-5,22(N)-diene-3β,16β-diol diacetate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (23S)-23-hydroxysolasodine
  参考文献：
  名称：

  Quyen, Le thi; Ripperger, Helmut; Adam, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 167 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茄解定 在 吡啶 作用下， 反应 0.33h， 生成 (25R)-22,26-epiminocholesta-5,22(N)-diene-3β,16β-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Solanum alkaloids. XIX. Reactions of solasodine N,O-ditosylate

  摘要：

  研究了索拉索定 N,O-二对甲苯磺酸盐（2）作为蜕皮激素合成起始原料的效用。 蜕皮激素合成的起始原料。反应包括环氧化反应、消除反应和溶解反应、 消除和溶解。

  DOI：

  10.1071/ch9810829

文献信息

• N-Methylsolasodine
  作者：Frederick C. Uhle

  DOI：10.1021/jo01278a061

  日期：1967.3
• Some Reactions of Solasodine^*1
  作者：YOSHIO SATO、H. GEORGE LATHAM、ERICH MOSETTIG

  DOI：10.1021/jo01362a047

  日期：1957.11
• Ripperger, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1091 - 1094
  作者：Ripperger, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Accurate stereochemistry for two related 22,26-epiminocholestene derivatives
  作者：José Luis Vega-Baez、Jesús Sandoval-Ramírez、Socorro Meza-Reyes、Sara Montiel-Smith、Victor Gómez-Calvario、Sylvain Bernès

  DOI：10.1107/s0108270108005763

  日期：2008.4.15

  Regioselective opening of ring E of solasodine under various conditions afforded (25R)-22,26-epiminocholesta-5,22(N)-diene-3beta,16beta-diyl diacetate (previously known as 3,16-diacetyl pseudosolasodine B), C(31)H(47)NO(4), or (22S,25R)-16beta-hydroxy-22,26-epiminocholesta-5-en-3beta-yl acetate (a derivative of the naturally occurring alkaloid oblonginine), C(29)H(47)NO(3). In both cases, the reactions are carried out with retention of chirality at the C16, C20 and C25 stereogenic centers, which are found to be S, S and R, respectively. Although pseudosolasodine was synthesized 50 years ago, these accurate assignments clarify some controversial points about the actual stereochemistry for these alkaloids. This is of particular importance in the case of oblonginine, since this compound is currently under consideration for the treatment of aphasia arising from apoplexy; the present study defines a diastereoisomerically pure compound for pharmacological studies.