((R)-1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-phosphinic acid ethyl ester | 773144-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-phosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: (1R)-1-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-phenylethanol
• CAS: 773144-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• 分子量: 214.201
• InChiKey: LDVQUVKHJZZQQA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-phosphinic acid ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (1R)-diethyl 1-hydroxy-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of α-hydroxy-H-phosphinates

  摘要：

  A chiral synthesis of alpha-hydroxy-H-phosphinates was achieved via lipase-catalyzed hydrolysis of acetate precursors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.066
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-ethoxyphosphinoyl-2-phenyl-ethyl ester 在 Lipase PS 作用下， 以 phosphate buffer 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((R)-1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-phosphinic acid ethyl ester 、 ((S)-1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-phosphinic acid ethyl ester 、 Acetic acid (R)-1-((R)-ethoxyphosphinoyl)-2-phenyl-ethyl ester 、 Acetic acid (S)-1-((R)-ethoxyphosphinoyl)-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of α-hydroxy-H-phosphinates

  摘要：

  A chiral synthesis of alpha-hydroxy-H-phosphinates was achieved via lipase-catalyzed hydrolysis of acetate precursors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.066

文献信息

• Lipase-catalyzed kinetic resolution of α-hydroxy-H-phosphinates
  作者：Takehiro Yamagishi、Tetsuya Miyamae、Tsutomu Yokomatsu、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.066

  日期：2004.8

  A chiral synthesis of alpha-hydroxy-H-phosphinates was achieved via lipase-catalyzed hydrolysis of acetate precursors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.