dimethyl 3-exo-acetoxy-5,6-endo-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,2-dicarboxylate | 115479-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-exo-acetoxy-5,6-endo-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,3R,4R,5R,6R)-3-acetyloxy-5,6-bis(phenylmethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 115479-57-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₉
• 分子量: 484.503
• InChiKey: QLCCAPBPIMFXHZ-YSFPZDHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-exo-acetoxy-5,6-endo-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl <5β-acetoxy-3α,4α-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2β-yl>malonate
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基亚甲基丙二酸二甲酯与 3,4-二烷氧基呋喃的 Diels-Alder 反应及其加合物在立体有择合成吡喃糖苷 C-糖苷中的应用

  摘要：

  二甲基吡喃糖基丙二酸酯是由 3,4-二烷氧基呋喃和乙酰氧基亚甲基丙二酸二甲酯的 Diels-Alder 反应得到的加合物以立体定向的方式合成的，关键步骤是在还原条件下通过逆行醛醇 C-C 键裂变。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2257
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.5h， 生成 dimethyl 3-exo-acetoxy-5,6-endo-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of .beta.-ribofuranosylmalonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a013

文献信息

• KATAGIRI, NOBUYA;AKATSUKA, HIDENORI;HANEDA, TORU;KANEKO, CHIKARA;SERA, AK+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5464-5470
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、AKATSUKA, HIDENORI、HANEDA, TORU、KANEKO, CHIKARA、SERA, AK+

  DOI：——

  日期：——